82 première partie La chimie de la vie
3.
et sI ?
Après avoir traité une vache par des
antibiotiques pour une infection, un vétérinaire lui
fait prendre un breuvage contenant diverses espèces
microbiennes intestinales. Pourquoi ce traitement
est-il nécessaire ?
Voir les réponses proposées à la fin du chapitre.
ConCept
5.3
Les lipides forment un groupe
de molécules hydrophobes
d’aspect varié
La classe des lipides est formée de molécules biologiques plus
ou moins complexes qui ne sont pas de vrais polymères et ne
sont pas assez grosses pour être considérées comme des
macromolécules. Les lipides sont des composés regroupés
en fonction d’une caractéristique commune importante : ils
ne se mélangent pas, sinon très peu, avec l’eau. Leur comportement hydrophobe repose sur leur structure moléculaire.
Bien qu’ils contiennent quelques liaisons polaires associées à
l’oxygène, ils sont en majeure partie constitués d’hydrocarbures. Ils forment un groupe très hétérogène, dont les éléments varient par leur structure et leur fonction. Les lipides
comprennent notamment les cires (qui imperméabilisent
les feuilles des plantes) ainsi que certains pigments végétaux
ou animaux, mais nous ne nous attarderons ici que sur les
familles les plus importantes : les triglycérides, les phosphoglycéro lipides et les stéroïdes.
Les triglycérides
Les triglycérides sont de grosses molécules construites à partir
de molécules plus petites qui s’associent par des réactions de
déshydratation. Un triglycéride se compose de deux types de
molécules : glycérol et acide gras (figure 5.10a). Le glycérol
est un alcool à trois atomes de carbone, qui portent chacun
un groupement hydroxyle. L’acide gras, lui, possède une
longue chaîne d’hydrocarbures comptant habituellement de
16 à 18 atomes de carbone. À l’une des extrémités de cette
chaîne se trouve un groupement carboxyle, le groupement
fonctionnel qui confère à cette molécule le nom d’acide gras.
Le reste de la molécule est constitué d’une chaîne d’hydrocarbures dont les liaisons C—H sont relativement non
polaires, ce qui explique le caractère hydrophobe des triglycérides. Ces chaînes ne se dissolvent pas dans l’eau, parce que
les molécules d’eau établissent des liaisons hydrogène entre
elles, repoussant ainsi les triglycérides. C’est la raison pour
laquelle, dans une vinaigrette, l’huile végétale (un trigly céride
liquide à la température ambiante) se sépare de la solution
aqueuse de vinaigre.
Un triglycéride se forme lorsque trois molécules d’acides
gras s’unissent par des liaisons ester avec une molécule commune de glycérol. (Une liaison ester est une liaison entre
un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle.) Le
triglycéride produit est aussi appelé triacylglycérol. On
trouve souvent le terme triglycéride dans la liste des ingrédients figurant sur les emballages alimentaires. Dans une
molécule de triglycéride, les acides gras peuvent être identiques
ou ils peuvent être différents, comme dans la figure 5.10b.
En nutrition, on utilise souvent les expressions gras saturés
et gras insaturés (figure 5.11). Celles-ci font référence à la
structure de la chaîne hydrocarbonée des acides gras. S’il n’y
a pas de liaisons doubles entre des atomes du squelette
carboné, un maximum d’atomes d’hydrogène est lié à l’acide
gras. Une telle structure est dite saturée d’hydrogène et forme
ainsi un acide gras saturé (figure 5.11a). Un acide gras
insaturé, par contre, comporte une ou plusieurs liaisons
doubles, et il y a un atome d’hydrogène en moins sur chaque
carbone engagé dans une telle liaison ; on parlera alors d’acide
gras monoinsaturé (une seule liaison double) ou polyinsaturé
(deux liaisons doubles ou plus). Presque toutes les liaisons
doubles dans les acides gras d’origine naturelle prennent une
configuration cis, ce qui crée un angle dans la chaîne d’hydrocarbures partout où elles s’établissent (figure 5.11b). (Voir la
figure 4.7, p. 68, pour vous rappeler les notions de liaisons
doubles cis et trans.)
Un triglycéride composé d’acides gras saturés est dit saturé.
C’est le cas de la plupart des triglycérides animaux : leurs
chaînes carbonées (les « queues » des molécules de triglycéride)
ne portent aucune liaison double, et leur flexibilité permet aux
molécules de triglycérides de s’agglomérer fermement. C’est
pourquoi les triglycérides animaux saturés, comme le saindoux
et le beurre, sont solides à la température ambiante ; on les
appelle communément graisses. Par contre, les triglycérides
végétaux (extraits des graines des plantes) et ceux des poissons
sont généralement insaturés : ils comportent un ou plusieurs
types d’acides gras insaturés. Ils sont habituellement liquides à
la température ambiante, et on les appelle huiles (on dit, par
exemple, huile d’olive et huile de foie de morue). Dans une
huile, les liaisons doubles cis forment des angles prononcés qui
empêchent les molécules de s’agglo mérer de façon à former un
solide à la température ambiante. L’expression « huile végétale
hydrogénée », souvent mentionnée sur les étiquettes des aliments, signifie que des triglycérides insaturés ont été convertis
en triglycérides plus ou moins saturés par l’addition d’hydrogène grâce à un procédé industriel. Le beurre d’arachide, la
margarine et de nombreux autres produits sont hydrogénés
pour empêcher les lipides de se séparer et de se liquéfier.
Un régime alimentaire riche en triglycérides saturés est un
des facteurs qui contribuent à l’apparition de l’athérosclérose, une maladie cardiovasculaire. Dans cette affection, des
dépôts appelés athéromes se forment sur les parois des vaisseaux sanguins, créant des saillies internes qui entravent la
circulation et réduisent l’élasticité des vaisseaux. Des études
récentes ont démontré que l’hydrogénation des triglycérides
végétaux produit non seulement des gras saturés, mais aussi
des gras insaturés comportant des liaisons doubles trans,
liaisons rares dans les acides gras naturels (voir la figure 4.7b).
La contribution des gras trans à l’athérosclérose et à d’autres
problèmes est plus importante que celle des gras saturés (voir
le chapitre 42). Santé Canada limite la teneur totale en acides
gras trans à 2 % de la teneur totale en graisses pour les huiles
végétales et les margarines molles et tartinables, et à 5 % de
la teneur totale en graisses pour tous les autres aliments, y
compris ceux vendus dans les restaurants. Quelques villes des
3.
et sI ?
Après avoir traité une vache par des
antibiotiques pour une infection, un vétérinaire lui
fait prendre un breuvage contenant diverses espèces
microbiennes intestinales. Pourquoi ce traitement
est-il nécessaire ?
Voir les réponses proposées à la fin du chapitre.
ConCept
5.3
Les lipides forment un groupe
de molécules hydrophobes
d’aspect varié
La classe des lipides est formée de molécules biologiques plus
ou moins complexes qui ne sont pas de vrais polymères et ne
sont pas assez grosses pour être considérées comme des
macromolécules. Les lipides sont des composés regroupés
en fonction d’une caractéristique commune importante : ils
ne se mélangent pas, sinon très peu, avec l’eau. Leur comportement hydrophobe repose sur leur structure moléculaire.
Bien qu’ils contiennent quelques liaisons polaires associées à
l’oxygène, ils sont en majeure partie constitués d’hydrocarbures. Ils forment un groupe très hétérogène, dont les éléments varient par leur structure et leur fonction. Les lipides
comprennent notamment les cires (qui imperméabilisent
les feuilles des plantes) ainsi que certains pigments végétaux
ou animaux, mais nous ne nous attarderons ici que sur les
familles les plus importantes : les triglycérides, les phosphoglycéro lipides et les stéroïdes.
Les triglycérides
Les triglycérides sont de grosses molécules construites à partir
de molécules plus petites qui s’associent par des réactions de
déshydratation. Un triglycéride se compose de deux types de
molécules : glycérol et acide gras (figure 5.10a). Le glycérol
est un alcool à trois atomes de carbone, qui portent chacun
un groupement hydroxyle. L’acide gras, lui, possède une
longue chaîne d’hydrocarbures comptant habituellement de
16 à 18 atomes de carbone. À l’une des extrémités de cette
chaîne se trouve un groupement carboxyle, le groupement
fonctionnel qui confère à cette molécule le nom d’acide gras.
Le reste de la molécule est constitué d’une chaîne d’hydrocarbures dont les liaisons C—H sont relativement non
polaires, ce qui explique le caractère hydrophobe des triglycérides. Ces chaînes ne se dissolvent pas dans l’eau, parce que
les molécules d’eau établissent des liaisons hydrogène entre
elles, repoussant ainsi les triglycérides. C’est la raison pour
laquelle, dans une vinaigrette, l’huile végétale (un trigly céride
liquide à la température ambiante) se sépare de la solution
aqueuse de vinaigre.
Un triglycéride se forme lorsque trois molécules d’acides
gras s’unissent par des liaisons ester avec une molécule commune de glycérol. (Une liaison ester est une liaison entre
un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle.) Le
triglycéride produit est aussi appelé triacylglycérol. On
trouve souvent le terme triglycéride dans la liste des ingrédients figurant sur les emballages alimentaires. Dans une
molécule de triglycéride, les acides gras peuvent être identiques
ou ils peuvent être différents, comme dans la figure 5.10b.
En nutrition, on utilise souvent les expressions gras saturés
et gras insaturés (figure 5.11). Celles-ci font référence à la
structure de la chaîne hydrocarbonée des acides gras. S’il n’y
a pas de liaisons doubles entre des atomes du squelette
carboné, un maximum d’atomes d’hydrogène est lié à l’acide
gras. Une telle structure est dite saturée d’hydrogène et forme
ainsi un acide gras saturé (figure 5.11a). Un acide gras
insaturé, par contre, comporte une ou plusieurs liaisons
doubles, et il y a un atome d’hydrogène en moins sur chaque
carbone engagé dans une telle liaison ; on parlera alors d’acide
gras monoinsaturé (une seule liaison double) ou polyinsaturé
(deux liaisons doubles ou plus). Presque toutes les liaisons
doubles dans les acides gras d’origine naturelle prennent une
configuration cis, ce qui crée un angle dans la chaîne d’hydrocarbures partout où elles s’établissent (figure 5.11b). (Voir la
figure 4.7, p. 68, pour vous rappeler les notions de liaisons
doubles cis et trans.)
Un triglycéride composé d’acides gras saturés est dit saturé.
C’est le cas de la plupart des triglycérides animaux : leurs
chaînes carbonées (les « queues » des molécules de triglycéride)
ne portent aucune liaison double, et leur flexibilité permet aux
molécules de triglycérides de s’agglomérer fermement. C’est
pourquoi les triglycérides animaux saturés, comme le saindoux
et le beurre, sont solides à la température ambiante ; on les
appelle communément graisses. Par contre, les triglycérides
végétaux (extraits des graines des plantes) et ceux des poissons
sont généralement insaturés : ils comportent un ou plusieurs
types d’acides gras insaturés. Ils sont habituellement liquides à
la température ambiante, et on les appelle huiles (on dit, par
exemple, huile d’olive et huile de foie de morue). Dans une
huile, les liaisons doubles cis forment des angles prononcés qui
empêchent les molécules de s’agglo mérer de façon à former un
solide à la température ambiante. L’expression « huile végétale
hydrogénée », souvent mentionnée sur les étiquettes des aliments, signifie que des triglycérides insaturés ont été convertis
en triglycérides plus ou moins saturés par l’addition d’hydrogène grâce à un procédé industriel. Le beurre d’arachide, la
margarine et de nombreux autres produits sont hydrogénés
pour empêcher les lipides de se séparer et de se liquéfier.
Un régime alimentaire riche en triglycérides saturés est un
des facteurs qui contribuent à l’apparition de l’athérosclérose, une maladie cardiovasculaire. Dans cette affection, des
dépôts appelés athéromes se forment sur les parois des vaisseaux sanguins, créant des saillies internes qui entravent la
circulation et réduisent l’élasticité des vaisseaux. Des études
récentes ont démontré que l’hydrogénation des triglycérides
végétaux produit non seulement des gras saturés, mais aussi
des gras insaturés comportant des liaisons doubles trans,
liaisons rares dans les acides gras naturels (voir la figure 4.7b).
La contribution des gras trans à l’athérosclérose et à d’autres
problèmes est plus importante que celle des gras saturés (voir
le chapitre 42). Santé Canada limite la teneur totale en acides
gras trans à 2 % de la teneur totale en graisses pour les huiles
végétales et les margarines molles et tartinables, et à 5 % de
la teneur totale en graisses pour tous les autres aliments, y
compris ceux vendus dans les restaurants. Quelques villes des