chapitre 5 Structure et fonction des molécules organiques complexes 83
États-Unis et au moins un pays, le Danemark, ont même
banni l’utilisation des gras trans dans les restaurants.
Certains acides gras insaturés doivent faire partie du régime
alimentaire des êtres humains, car l’organisme est incapable
de les synthétiser. Ces acides gras essentiels comprennent les
acides gras oméga-3 (qui portent ce nom à cause de la liaison
double sur la troisième liaison carbone-carbone à partir de
l’extrémité de la chaîne carbonée). Ils sont requis pour le
développement normal des enfants et contribueraient, en
outre, à prévenir les maladies cardiovasculaires chez les adultes.
Les poissons gras et certains triglycérides végétaux ou de palmiste sont riches en acides gras oméga-3.
La fonction principale des triglycérides consiste à emmagasiner de l’énergie. Les hydrocarbures qu’ils contiennent ressemblent aux molécules d’essence et sont aussi riches en
énergie. Un gramme de triglycéride emmagasine plus de deux
fois la quantité d’énergie contenue dans un gramme de polysaccharide comme l’amidon. En raison de leur relative immobilité, les Végétaux peuvent très bien fonctionner avec des
réserves énergétiques volumineuses sous forme d’amidon. (Les
triglycérides végétaux sont généralement obtenus des graines,
dont les réserves moins volumineuses constituent un atout
pour la plante sur le plan de la reproduction.) Les Animaux,
par contre, doivent transporter leur bagage d’énergie avec eux,
de sorte qu’il est avantageux pour eux d’avoir une réserve
d’énergie plus compacte : les triglycérides solides. Les êtres
humains et les autres Mammifères accumulent leurs réserves
d’énergie à long terme dans leurs cellules adipeuses (voir la
figure 4.6a, p. 67), qui s’emplissent ou se vident selon que le
triglycéride y est emmagasiné ou en est retiré. Le tissu adipeux
sert aussi d’amortisseur protégeant les organes vitaux (les reins,
par exemple). Le tissu adipeux sous-cutané assure également
une isolation thermique ; il est particulièrement épais chez
les baleines, les phoques et la plupart des autres Mammifères
marins, afin de les protéger des eaux froides de la mer.
(a) Une des trois réactions de déshydratation
dans la synthèse d’un triglycéride
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
O
HO
C
H
H
C OH
H
C
H
OH
H
C
H
O
H
C
H
C
H
H
H 2 O
Acide gras
(dans le cas présent, l’acide palmitique
ou hexadécanoïque)
Glycérol
C
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
O C
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
O C
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
(b) Molécule de triglycéride (triacylglycérol)
Liaison ester
O H
La liaison double
cis crée un angle
C
H
H
C O
H
C
H
O
H
O
C
C
C
O
O
O
Formule développée
d’une molécule
de triglycéride insaturé
C
H
H
C O
H
C
H
O
H
O
C
C
C
O
O
O
Modèle compact
de l’acide oléique,
un acide gras insaturé
(a) Triglycéride saturé
À la température ambiante, les molécules
d’un triglycéride saturé, comme le beurre,
sont étroitement agglomérées et forment
un solide appelé graisse.
(b) Triglycéride insaturé (huile)
Formule développée d’une
molécule de triglycéride
saturé. (Chaque chaîne
d’hydrocarbures est
illustrée par une ligne en
zigzag où chaque sommet
représente un atome de
carbone ; les hydrogènes
ne sont pas montrés.)
Modèle compact de l’acide
stéarique, un acide gras
saturé (rouge oxygène,
noir carbone, gris
hydrogène)
À la température ambiante, les molécules
d’un triglycéride insaturé, comme l’huile
d’olive, ne peuvent s’agglomérer
suffisamment pour se solidifier en raison
des angles dans certaines chaînes
d’hydrocarbures de leurs acides gras.
m Figure 5.10 La synthèse et la structure d’un triglycéride,
ou triacylglycérol. Le triglycéride se compose d’une molécule de
glycérol et de trois molécules d’acides gras. (a) Il y a libération d’une molécule d’eau chaque fois qu’un acide gras, se lie au glycérol. (b) Cette molécule
de triglycéride possède trois acides gras, dont deux sont identiques.
Les atomes de carbone des chaînes d’acides gras sont disposés en zigzag,
ce qui indique les orientations réelles des quatre liaisons simples qui
émergent de chacun d’eux (voir la figure 4.3a, p. 65).
. Figure 5.11 Les triglycérides et les acides gras saturés
et insaturés.
États-Unis et au moins un pays, le Danemark, ont même
banni l’utilisation des gras trans dans les restaurants.
Certains acides gras insaturés doivent faire partie du régime
alimentaire des êtres humains, car l’organisme est incapable
de les synthétiser. Ces acides gras essentiels comprennent les
acides gras oméga-3 (qui portent ce nom à cause de la liaison
double sur la troisième liaison carbone-carbone à partir de
l’extrémité de la chaîne carbonée). Ils sont requis pour le
développement normal des enfants et contribueraient, en
outre, à prévenir les maladies cardiovasculaires chez les adultes.
Les poissons gras et certains triglycérides végétaux ou de palmiste sont riches en acides gras oméga-3.
La fonction principale des triglycérides consiste à emmagasiner de l’énergie. Les hydrocarbures qu’ils contiennent ressemblent aux molécules d’essence et sont aussi riches en
énergie. Un gramme de triglycéride emmagasine plus de deux
fois la quantité d’énergie contenue dans un gramme de polysaccharide comme l’amidon. En raison de leur relative immobilité, les Végétaux peuvent très bien fonctionner avec des
réserves énergétiques volumineuses sous forme d’amidon. (Les
triglycérides végétaux sont généralement obtenus des graines,
dont les réserves moins volumineuses constituent un atout
pour la plante sur le plan de la reproduction.) Les Animaux,
par contre, doivent transporter leur bagage d’énergie avec eux,
de sorte qu’il est avantageux pour eux d’avoir une réserve
d’énergie plus compacte : les triglycérides solides. Les êtres
humains et les autres Mammifères accumulent leurs réserves
d’énergie à long terme dans leurs cellules adipeuses (voir la
figure 4.6a, p. 67), qui s’emplissent ou se vident selon que le
triglycéride y est emmagasiné ou en est retiré. Le tissu adipeux
sert aussi d’amortisseur protégeant les organes vitaux (les reins,
par exemple). Le tissu adipeux sous-cutané assure également
une isolation thermique ; il est particulièrement épais chez
les baleines, les phoques et la plupart des autres Mammifères
marins, afin de les protéger des eaux froides de la mer.
(a) Une des trois réactions de déshydratation
dans la synthèse d’un triglycéride
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
O
HO
C
H
H
C OH
H
C
H
OH
H
C
H
O
H
C
H
C
H
H
H 2 O
Acide gras
(dans le cas présent, l’acide palmitique
ou hexadécanoïque)
Glycérol
C
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
O C
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
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C
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C
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H
C
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C
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C
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H
C
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H
C
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C
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H
C
H
H
H
O C
O
C
H
H
C
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C
H
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C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
(b) Molécule de triglycéride (triacylglycérol)
Liaison ester
O H
La liaison double
cis crée un angle
C
H
H
C O
H
C
H
O
H
O
C
C
C
O
O
O
Formule développée
d’une molécule
de triglycéride insaturé
C
H
H
C O
H
C
H
O
H
O
C
C
C
O
O
O
Modèle compact
de l’acide oléique,
un acide gras insaturé
(a) Triglycéride saturé
À la température ambiante, les molécules
d’un triglycéride saturé, comme le beurre,
sont étroitement agglomérées et forment
un solide appelé graisse.
(b) Triglycéride insaturé (huile)
Formule développée d’une
molécule de triglycéride
saturé. (Chaque chaîne
d’hydrocarbures est
illustrée par une ligne en
zigzag où chaque sommet
représente un atome de
carbone ; les hydrogènes
ne sont pas montrés.)
Modèle compact de l’acide
stéarique, un acide gras
saturé (rouge oxygène,
noir carbone, gris
hydrogène)
À la température ambiante, les molécules
d’un triglycéride insaturé, comme l’huile
d’olive, ne peuvent s’agglomérer
suffisamment pour se solidifier en raison
des angles dans certaines chaînes
d’hydrocarbures de leurs acides gras.
m Figure 5.10 La synthèse et la structure d’un triglycéride,
ou triacylglycérol. Le triglycéride se compose d’une molécule de
glycérol et de trois molécules d’acides gras. (a) Il y a libération d’une molécule d’eau chaque fois qu’un acide gras, se lie au glycérol. (b) Cette molécule
de triglycéride possède trois acides gras, dont deux sont identiques.
Les atomes de carbone des chaînes d’acides gras sont disposés en zigzag,
ce qui indique les orientations réelles des quatre liaisons simples qui
émergent de chacun d’eux (voir la figure 4.3a, p. 65).
. Figure 5.11 Les triglycérides et les acides gras saturés
et insaturés.