chapitre 4 Le carbone et la diversité moléculaire de la vie 69
effets différents sur l’organisme. Cela montre à quel point ce
dernier est sensible aux plus petites variations de l’architecture moléculaire. Une fois encore, nous constatons que les
molécules acquièrent leurs propriétés émergentes en fonction
de l’arrangement particulier de leurs atomes.
retour sur le ConCept 4.2
1. FAItes un dessIn Écrivez la formule développée
de C 2 H 4 .
2. Dans la figure 4.5, quelles molécules sont des
isomères ? Pour chaque paire, dites de quel type
d’isomères il s’agit.
3. Qu’ont en commun l’essence et les graisses ?
4.
et sI ?
Le propane (C 3 H 8 ) peutil former
des isomères ?
Voir les réponses proposées à la fin du chapitre.
ConCept
4.3
Le fonctionnement des molécules
biologiques repose sur quelques
groupements chimiques
Les propriétés particulières d’une molécule organique reposent
non seulement sur l’arrangement de son squelette carboné,
mais aussi sur les groupements chimiques qui s’y rattachent.
On peut considérer les hydrocarbures, les molécules organiques
les plus simples, comme la structure de base de molécules organiques plus complexes. Un certain nombre de groupements
chimiques viennent alors remplacer un ou plusieurs atomes
d’hydrogène liés au squelette carboné de l’hydrocarbure. (Certains groupements incluent des atomes du squelette carboné,
comme nous le verrons plus loin.) Ces groupements participent à des réactions chimiques ou exercent une influence
indirecte sur la fonction d’une molécule en affectant la géométrie moléculaire. C’est le nombre et l’agencement des groupements d’une molécule qui confèrent à celleci ses propriétés
caractéristiques.
Les groupements chimiques les plus importants
dans les processus de la vie
Examinons la différence entre l’œstradiol (un type d’œstrogène) et la testostérone. Ces composés sont les hormones
sexuelles femelle et mâle, respectivement, chez les humains
et les autres Vertébrés. Il s’agit de stéroïdes, c’estàdire de
molécules organiques dont le squelette carboné est formé de
quatre cycles (anneaux) accolés. Ces hormones diffèrent seulement par les groupements chimiques rattachés aux cycles
(représentés ici dans leur forme simplifiée) ; les distinctions
dans l’architecture moléculaire sont en bleu :
OH
CH 3
HO
OH
CH 3
O
CH 3
Œstradiol
Testostérone
Les différentes actions que ces deux molécules exercent sur de
nombreuses cellules de l’organisme provoquent l’appa rition
des caractères anatomiques et physiologiques des femelles
et des mâles chez les Vertébrés. Ainsi, même les fondements
biologiques de notre sexualité reposent sur des différences de
structure moléculaire.
Dans l’exemple des hormones sexuelles, différents groupements chimiques contribuent à la fonction en affectant la
géométrie de la molécule. Dans d’autres cas, les groupements
chimiques influent sur la fonction moléculaire en participant directement à des réactions chimiques ; ces groupements
chimiques importants sont appelés groupements fonctionnels. Chaque groupement fonctionnel participe à des réactions chimiques de la même façon d’une molécule organique
à l’autre.
Les sept groupements chimiques les plus importants dans
les processus biologiques sont les groupements hydroxyle,
carbonyle, carboxyle, amine, thiol, phosphate et méthyle. Les
six premiers groupements agissent en tant que groupements
fonctionnels ; ils sont également hydrophiles et augmentent
donc la solubilité des composés organiques dans l’eau. Le
groupement méthyle n’est pas réactif, mais se comporte souvent comme un marqueur reconnaissable sur des molécules
biologiques. Avant de continuer votre étude, prenez le temps
de vous familiariser avec les groupements chimiques importants
biologiquement de la figure 4.9 aux deux pages suivantes.
m Figure 4.8 L’importance des énantiomères dans l’industrie
pharmaceutique. L’ibuprofène et l’albutérol sont des exemples de médicaments dont les énantiomères exercent des effets différents. (Les lettres S
et R sont utilisées dans un système qui permet de distinguer les énantiomères.) L’ibuprofène réduit l’inflammation et la douleur. Il est couramment
vendu sous forme de mélange des deux énantiomères, mais l’énantiomère S
est 100 fois plus efficace que l’autre. L’albutérol est utilisé pour détendre
les muscles bronchiaux, ce qui améliore l’écoulement de l’air chez les
patients asthmatiques. Seul le Ralbutérol est synthétisé et vendu comme
médicament ; la forme S neutralise la forme active R.
Médicament
Affection
Énantiomère
efficace
Énantiomère
inefficace
Albutérol
Ibuprofène
Douleur,
inflammation
S-ibuprofène
R-ibuprofène
R-albutérol
S-albutérol
Asthme
effets différents sur l’organisme. Cela montre à quel point ce
dernier est sensible aux plus petites variations de l’architecture moléculaire. Une fois encore, nous constatons que les
molécules acquièrent leurs propriétés émergentes en fonction
de l’arrangement particulier de leurs atomes.
retour sur le ConCept 4.2
1. FAItes un dessIn Écrivez la formule développée
de C 2 H 4 .
2. Dans la figure 4.5, quelles molécules sont des
isomères ? Pour chaque paire, dites de quel type
d’isomères il s’agit.
3. Qu’ont en commun l’essence et les graisses ?
4.
et sI ?
Le propane (C 3 H 8 ) peutil former
des isomères ?
Voir les réponses proposées à la fin du chapitre.
ConCept
4.3
Le fonctionnement des molécules
biologiques repose sur quelques
groupements chimiques
Les propriétés particulières d’une molécule organique reposent
non seulement sur l’arrangement de son squelette carboné,
mais aussi sur les groupements chimiques qui s’y rattachent.
On peut considérer les hydrocarbures, les molécules organiques
les plus simples, comme la structure de base de molécules organiques plus complexes. Un certain nombre de groupements
chimiques viennent alors remplacer un ou plusieurs atomes
d’hydrogène liés au squelette carboné de l’hydrocarbure. (Certains groupements incluent des atomes du squelette carboné,
comme nous le verrons plus loin.) Ces groupements participent à des réactions chimiques ou exercent une influence
indirecte sur la fonction d’une molécule en affectant la géométrie moléculaire. C’est le nombre et l’agencement des groupements d’une molécule qui confèrent à celleci ses propriétés
caractéristiques.
Les groupements chimiques les plus importants
dans les processus de la vie
Examinons la différence entre l’œstradiol (un type d’œstrogène) et la testostérone. Ces composés sont les hormones
sexuelles femelle et mâle, respectivement, chez les humains
et les autres Vertébrés. Il s’agit de stéroïdes, c’estàdire de
molécules organiques dont le squelette carboné est formé de
quatre cycles (anneaux) accolés. Ces hormones diffèrent seulement par les groupements chimiques rattachés aux cycles
(représentés ici dans leur forme simplifiée) ; les distinctions
dans l’architecture moléculaire sont en bleu :
OH
CH 3
HO
OH
CH 3
O
CH 3
Œstradiol
Testostérone
Les différentes actions que ces deux molécules exercent sur de
nombreuses cellules de l’organisme provoquent l’appa rition
des caractères anatomiques et physiologiques des femelles
et des mâles chez les Vertébrés. Ainsi, même les fondements
biologiques de notre sexualité reposent sur des différences de
structure moléculaire.
Dans l’exemple des hormones sexuelles, différents groupements chimiques contribuent à la fonction en affectant la
géométrie de la molécule. Dans d’autres cas, les groupements
chimiques influent sur la fonction moléculaire en participant directement à des réactions chimiques ; ces groupements
chimiques importants sont appelés groupements fonctionnels. Chaque groupement fonctionnel participe à des réactions chimiques de la même façon d’une molécule organique
à l’autre.
Les sept groupements chimiques les plus importants dans
les processus biologiques sont les groupements hydroxyle,
carbonyle, carboxyle, amine, thiol, phosphate et méthyle. Les
six premiers groupements agissent en tant que groupements
fonctionnels ; ils sont également hydrophiles et augmentent
donc la solubilité des composés organiques dans l’eau. Le
groupement méthyle n’est pas réactif, mais se comporte souvent comme un marqueur reconnaissable sur des molécules
biologiques. Avant de continuer votre étude, prenez le temps
de vous familiariser avec les groupements chimiques importants
biologiquement de la figure 4.9 aux deux pages suivantes.
m Figure 4.8 L’importance des énantiomères dans l’industrie
pharmaceutique. L’ibuprofène et l’albutérol sont des exemples de médicaments dont les énantiomères exercent des effets différents. (Les lettres S
et R sont utilisées dans un système qui permet de distinguer les énantiomères.) L’ibuprofène réduit l’inflammation et la douleur. Il est couramment
vendu sous forme de mélange des deux énantiomères, mais l’énantiomère S
est 100 fois plus efficace que l’autre. L’albutérol est utilisé pour détendre
les muscles bronchiaux, ce qui améliore l’écoulement de l’air chez les
patients asthmatiques. Seul le Ralbutérol est synthétisé et vendu comme
médicament ; la forme S neutralise la forme active R.
Médicament
Affection
Énantiomère
efficace
Énantiomère
inefficace
Albutérol
Ibuprofène
Douleur,
inflammation
S-ibuprofène
R-ibuprofène
R-albutérol
S-albutérol
Asthme