68 première partie La chimie de la vie
grâce à la conversion, sous l’effet de la lumière, de l’isomère
cis en isomère trans du rétinal, un composé synthétisé à partir
de la vitamine A. Les gras trans, qui sont traités au chapitre 5,
en sont un autre exemple.
Les énantiomères sont des molécules qui forment une
image inversée l’une de l’autre (comme dans un miroir) et dont
la structure est différente en raison de la présence d’un carbone
asymétrique qui porte quatre atomes ou groupes d’atomes différents. (Voir le carbone central dans les modèles à boules et
bâtonnets illustrés à la figure 4.7c.) Les quatre groupes peuvent
s’agencer de deux façons différentes dans l’espace entourant
l’atome de carbone asymétrique. Chacune de ces dispositions
donne une image inversée de l’autre, comme dans un miroir.
Les énantiomères sont un peu comme nos deux mains, l’une
gauche et l’autre droite. Tout comme nous ne pouvons faire
entrer notre main droite dans le gant de la main gauche, une
molécule « droite » ne peut pas être superposée à une molécule
« gauche ». Généralement, un seul isomère est biologiquement
actif, car seulement cette forme peut se lier à des molécules
spécifiques dans un être vivant.
Cette caractéristique revêt une grande importance dans
l’industrie pharmaceutique, car les énantiomères d’un médicament peuvent posséder des propriétés différentes, comme
c’est le cas pour l’ibuprofène et pour l’albutérol, un médicament pour l’asthme (figure 4.8). Les deux énantiomères
de la méthamphétamine ont des effets très différents. L’un
d’eux est la drogue stimulante qui engendre la dépendance,
aussi appelée « crystal meth » dans le commerce illicite de la
drogue, tandis que l’autre possède un effet beaucoup plus faible ;
on le trouve même comme ingrédient d’une préparation
médicamenteuse par inhalation en vente libre pour le traitement de la congestion nasale ! Les énantiomères ont donc des
CO 2 H
NH 2
CH 3
X
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C H
H
C C
X
X
H
X
C C
H
CH 3
H
NH 2
CO 2 H
H
C
C
(a) Isomères de structure
(b) Isomères cis-trans
(c) Énantiomères
Les isomères de structure sont des composés qui diffèrent par l’ordre d’enchaînement
de leurs atomes, comme ces deux isomères de C 5 H 12 : le pentane (à gauche) et le 2-méthylbutane
(à droite).
Isomère cis : les deux X se
situent du même côté.
Isomère trans : les deux X se
situent à l’opposé.
Les isomères cis-trans diffèrent par la disposition dans l’espace des H et des X autour de la liaison
double. Dans ces diagrammes, X représente un atome ou un groupe d’atomes liés au carbone
porteur de la liaison double.
Les énantiomères diffèrent par leur arrangement autour d’un carbone asymétrique. Il en résulte
des molécules qui sont l’image inversée l’une de l’autre, comme dans un miroir, telles la main
gauche et la main droite. On les appelle isomères L et D (du latin laevus et dexter pour gauche
et droite). Les énantiomères ne peuvent pas se superposer.
Isomère L
Isomère D
m  Figure 4.7 Les trois types d’isomères : des composés de formules
moléculaires identiques, mais de structures différentes.
FAItes un dessIn Il existe trois isomères de structure de C 5 H 12 ;
dessinez celui qui n’est pas illustré en (a).