chapitre 4 Le carbone et la diversité moléculaire de la vie 67
Nous examinerons trois types d’isomères : les isomères de
structure, les isomères cis-trans et les énantiomères.
Les isomères de structure diffèrent par la disposition
de leurs liaisons covalentes. Comparez, par exemple, les
deux molécules à cinq atomes de carbone de la figure 4.7a.
Toutes les deux ont la formule moléculaire C 5 H 12 , mais
elles dif fèrent dans l’agencement de leur squelette carboné.
Un des composés est linéaire, alors que l’autre est ramifié. Le
nombre d’isomères possibles augmente considérablement à
mesure que les chaînes carbonées s’allongent. Le composé
C 5 H 12 a trois isomères de structure (dont deux sont illustrés
à la figure 4.7a), mais C 8 H 18 en a 18 et C 20 H 42 en compte
366 319. Les isomères de structure peuvent également différer par la position de leurs liaisons doubles.
Dans les isomères cis-trans (anciennement isomères géométriques), les carbones forment des liaisons covalentes avec
les mêmes atomes, mais l’arrangement spatial de ces derniers
diffère en raison de la rigidité de la liaison double. Contrairement aux liaisons simples qui permettent aux atomes qu’elles
relient d’effectuer des rotations libres autour de l’axe de liaison
sans changer le composé, les liaisons doubles ne le permettent
pas. Cependant, pour qu’il existe deux isomères cis-trans
diffé rents, il faut, en plus d’une liaison double, que les carbones de la liaison double portent deux atomes (ou groupes
d’atomes) différents. Examinez une molécule simple avec
deux carbones liés par des liaisons doubles dont chacun est
attaché à un H et à un atome X (figure 4.7b). Lorsque les
atomes (ou groupes d’atomes) X se trouvent du même côté
de la double liaison, l’isomère prend la forme cis. Lorsqu’ils
se situent à l’opposé, l’isomère prend la forme trans. Cette
légère différence de conformation peut influencer de façon
importante l’activité biologique des molécules organiques.
Par exemple, le processus complexe de la vision fonctionne
m Figure 4.5 Quatre variations possibles dans les chaînes
carbonées.
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Éthane
Propane
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H
C
H
H
H
Butane
2-Méthylpropane
(nom commun, isobutane)
H
H
C C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
H
H
But-1-ène
But-2-ène
Cyclohexane
Benzène
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
C
(a) Longueur
La longueur des chaînes carbonées varie.
Les squelettes carbonés peuvent être ramifiés ou non.
Les squelettes carbonés peuvent porter des liaisons doubles,
dont la position varie.
Certaines chaînes carbonées forment un cycle, ou anneau. Dans les
formules développées simplifiées (à droite), chaque sommet représente
un atome de carbone et les atomes d’hydrogène qui lui sont rattachés.
(b) Ramification
(c) Position des liaisons doubles
(d) Présence de cycles
m Figure 4.6 Le rôle des hydrocarbures dans les graisses.
(a) Les cellules adipeuses des Mammifères accumulent les molécules de
graisse pour mettre de l’énergie en réserve. Cette micrographie prise au
microscope électronique à transmission (MET) a été colorisée pour mettre
en évidence les nombreuses gouttelettes de graisse contenues dans
un fragment d’une cellule adipeuse humaine. Chaque gouttelette accumule
une énorme quantité de molécules de graisse. (b) Une molécule de graisse
est constituée d’une petite composante, qui n’est pas un hydrocarbure,
rattachée à trois chaînes d’hydrocarbures responsables du comportement
hydrophobe des graisses. En se décomposant, les chaînes d’hydrocarbures
fournissent de l’énergie. (Noir 5 carbone ; gris 5 hydrogène ;
rouge 5 oxygène.)
FAItes des lIens Comment les chaînes hydrocarbonées sont-elles
à l’origine de la nature hydrophobe des graisses ? (Voir le concept 3.2.)
Gouttelettes
de graisse
Noyau
(a) Partie d’une cellule
adipeuse humaine
(b) Une molécule de graisse
10 Rm
(300 w)
Nous examinerons trois types d’isomères : les isomères de
structure, les isomères cis-trans et les énantiomères.
Les isomères de structure diffèrent par la disposition
de leurs liaisons covalentes. Comparez, par exemple, les
deux molécules à cinq atomes de carbone de la figure 4.7a.
Toutes les deux ont la formule moléculaire C 5 H 12 , mais
elles dif fèrent dans l’agencement de leur squelette carboné.
Un des composés est linéaire, alors que l’autre est ramifié. Le
nombre d’isomères possibles augmente considérablement à
mesure que les chaînes carbonées s’allongent. Le composé
C 5 H 12 a trois isomères de structure (dont deux sont illustrés
à la figure 4.7a), mais C 8 H 18 en a 18 et C 20 H 42 en compte
366 319. Les isomères de structure peuvent également différer par la position de leurs liaisons doubles.
Dans les isomères cis-trans (anciennement isomères géométriques), les carbones forment des liaisons covalentes avec
les mêmes atomes, mais l’arrangement spatial de ces derniers
diffère en raison de la rigidité de la liaison double. Contrairement aux liaisons simples qui permettent aux atomes qu’elles
relient d’effectuer des rotations libres autour de l’axe de liaison
sans changer le composé, les liaisons doubles ne le permettent
pas. Cependant, pour qu’il existe deux isomères cis-trans
diffé rents, il faut, en plus d’une liaison double, que les carbones de la liaison double portent deux atomes (ou groupes
d’atomes) différents. Examinez une molécule simple avec
deux carbones liés par des liaisons doubles dont chacun est
attaché à un H et à un atome X (figure 4.7b). Lorsque les
atomes (ou groupes d’atomes) X se trouvent du même côté
de la double liaison, l’isomère prend la forme cis. Lorsqu’ils
se situent à l’opposé, l’isomère prend la forme trans. Cette
légère différence de conformation peut influencer de façon
importante l’activité biologique des molécules organiques.
Par exemple, le processus complexe de la vision fonctionne
m Figure 4.5 Quatre variations possibles dans les chaînes
carbonées.
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Éthane
Propane
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H
C
H
H
H
Butane
2-Méthylpropane
(nom commun, isobutane)
H
H
C C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
H
H
But-1-ène
But-2-ène
Cyclohexane
Benzène
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
C
(a) Longueur
La longueur des chaînes carbonées varie.
Les squelettes carbonés peuvent être ramifiés ou non.
Les squelettes carbonés peuvent porter des liaisons doubles,
dont la position varie.
Certaines chaînes carbonées forment un cycle, ou anneau. Dans les
formules développées simplifiées (à droite), chaque sommet représente
un atome de carbone et les atomes d’hydrogène qui lui sont rattachés.
(b) Ramification
(c) Position des liaisons doubles
(d) Présence de cycles
m Figure 4.6 Le rôle des hydrocarbures dans les graisses.
(a) Les cellules adipeuses des Mammifères accumulent les molécules de
graisse pour mettre de l’énergie en réserve. Cette micrographie prise au
microscope électronique à transmission (MET) a été colorisée pour mettre
en évidence les nombreuses gouttelettes de graisse contenues dans
un fragment d’une cellule adipeuse humaine. Chaque gouttelette accumule
une énorme quantité de molécules de graisse. (b) Une molécule de graisse
est constituée d’une petite composante, qui n’est pas un hydrocarbure,
rattachée à trois chaînes d’hydrocarbures responsables du comportement
hydrophobe des graisses. En se décomposant, les chaînes d’hydrocarbures
fournissent de l’énergie. (Noir 5 carbone ; gris 5 hydrogène ;
rouge 5 oxygène.)
FAItes des lIens Comment les chaînes hydrocarbonées sont-elles
à l’origine de la nature hydrophobe des graisses ? (Voir le concept 3.2.)
Gouttelettes
de graisse
Noyau
(a) Partie d’une cellule
adipeuse humaine
(b) Une molécule de graisse
10 Rm
(300 w)