66 première partie La chimie de la vie
moins quelques groupes d’atomes qui leur donnent une forme
tridimensionnelle, et c’est la géométrie de ces molécules en
trois dimensions qui détermine souvent leur fonction dans
une cellule.
L’atome de carbone a une configuration électronique qui
lui permet de former des liaisons covalentes avec d’autres
atomes de carbone ou avec les atomes de plusieurs éléments
différents. La figure 4.4 présente les nombres d’oxydation du
carbone et de ses partenaires les plus fréquents : l’oxygène,
l’hydrogène et l’azote. Ces quatre atomes sont les principaux
composants des molécules organiques. Ces nombres d’oxydation déterminent la formation des liaisons covalentes et sont,
d’une certaine façon, les codes de construction qui régissent
l’architecture des molécules organiques.
Considérons maintenant comment s’appliquent les règles
de formation des liaisons covalentes entre les atomes de carbone et des partenaires autres que l’hydrogène. Nous examinerons deux exemples : les molécules simples de dioxyde de
carbone et d’urée.
Dans une molécule de dioxyde de carbone (CO 2 ), un seul
atome de carbone est uni à deux atomes d’oxygène par des
liaisons covalentes doubles. La formule développée du CO 2
est donc :
O
C
O
Chaque trait représente une paire d’électrons mis en commun.
Par conséquent, les deux liaisons doubles dans CO 2 possèdent
le même nombre d’électrons partagés que quatre liaisons
simples. Cet agencement permet à tous les atomes de la
molécule de combler leur dernier niveau énergétique. Étant
donné qu’il est une molécule très simple qui ne renferme pas
d’hydrogène, on considère généralement le dioxyde de carbone
comme inorganique, même s’il contient du carbone. Qu’on
le qualifie d’organique ou d’inorganique, toutefois, le CO 2 est
essentiel pour le monde vivant, car il constitue la source de
carbone de toutes les molécules organiques qui composent
les êtres vivants.
L’urée, CO(NH 2 ) 2 , est le composé organique que l’on trouve dans le plasma et
l’urine, et que Wöhler a synthétisé au début
des années 1800. Encore une fois, chaque
atome possède le bon nombre de liaisons
covalentes. Ici, l’atome de carbone par ticipe à deux liaisons simples et à une liaison
double.
Les molécules d’urée et de dioxyde de carbone ne comportent qu’un seul atome de carbone. Cependant, comme le
montre la figure 4.3, un atome de carbone peut également
utiliser un ou plusieurs électrons de valence pour former des
liaisons covalentes avec d’autres atomes de carbone. Ceuxci
peuvent former des chaînes d’une variété presque illimitée.
La diversité des molécules organiques découle
des variations dans les squelettes carbonés
Les chaînes carbonées forment le squelette de la plupart des
molécules organiques. Elles varient en longueur et peuvent
être linéaires, ramifiées ou cycliques (figure 4.5). Certaines
portent des liaisons doubles, dont le nombre et la position
varient. De telles différences contribuent de façon importante
à la complexité et à la diversité moléculaires qui caracté risent
la matière vivante. De plus, les atomes d’autres éléments
peuvent se lier aux chaînes, isolément ou par groupes d’atomes,
là où il y a des sites libres.
Les hydrocarbures
Toutes les molécules illustrées aux figures 4.3 et 4.5 sont des
hydrocarbures, soit des molécules organiques formées uniquement de carbone et d’hydrogène. Les atomes d’hydrogène
se lient aux chaînes carbonées partout où des électrons sont
disponibles pour former des liaisons covalentes. Les hydrocarbures sont les principales composantes du pétrole, que
l’on appelle combustible fossile parce qu’il provient des restes
partiellement décomposés d’organismes ayant vécu il y a des
millions d’années.
Bien que les hydrocarbures soient peu abondants dans
la plupart des êtres vivants, certaines parties des molécules
organiques qui se trouvent dans les cellules comportent principalement du carbone et de l’hydrogène. Par exemple, les
molécules que l’on appelle graisses possèdent de longues
chaînes d’hydrocarbures, appelées acides gras, liées à une
composante qui n’est pas un hydrocarbure (figure 4.6). Ni le
pétrole ni les graisses ne sont solubles dans l’eau. Ce sont des
composés hydrophobes, parce que la grande majorité de leurs
liaisons sont des liaisons carbonehydrogène relativement
peu polaires. Les hydrocarbures se caractérisent également
par leur capacité à réagir en libérant une quantité d’énergie
relativement élevée. Ainsi, l’essence que nous utilisons comme
carburant dans les autos est composée d’hydrocarbures ; chez
les Animaux, les réserves des molécules de graisse contenant
des chaînes d’hydrocarbures leur servent de source d’énergie.
Les isomères
Les isomères sont des composés ayant la même formule
moléculaire, mais des propriétés différentes, parce qu’ils n’ont
pas la même configuration. Ils illustrent bien les variations
qui existent dans l’architecture des molécules orga niques.
N
H
H
C
Urée
O
H
N
H
m Figure 4.4 Schémas des couches électroniques montrant
les nombres d’oxydation des principaux éléments qui composent
les molécules organiques. Le nombre d’oxydation d’un atome détermine
sa capacité de liaison. Il représente le nombre d’électrons qu’un atome doit
perdre (signe 1), gagner (signe 2) ou partager (signe 6) pour combler son
dernier niveau énergétique (voir la figure 2.9). Pour chaque atome, tous
les électrons sont illustrés dans les schémas de répartition électronique
(en haut). Par contre, les diagrammes de Lewis (en bas) ne mettent
en évidence que les électrons du dernier niveau énergétique. Notez que
le carbone peut former quatre liaisons.
FAItes des lIens Reportez-vous à la figure 2.9 (p. 38) et tracez les
diagrammes de Lewis pour le sodium, le phosphore, le soufre et le chlore.
N
H
O
C
Hydrogène
(nombre
d’oxydation
1)
Oxygène
(nombre
d’oxydation
<2)
Azote
(nombre
d’oxydation
<3)
Carbone
(nombre
d’oxydation
(4)
H •
O
•
•
•
•
•
•
•
N •
•
•
•
•
C •
•
•
moins quelques groupes d’atomes qui leur donnent une forme
tridimensionnelle, et c’est la géométrie de ces molécules en
trois dimensions qui détermine souvent leur fonction dans
une cellule.
L’atome de carbone a une configuration électronique qui
lui permet de former des liaisons covalentes avec d’autres
atomes de carbone ou avec les atomes de plusieurs éléments
différents. La figure 4.4 présente les nombres d’oxydation du
carbone et de ses partenaires les plus fréquents : l’oxygène,
l’hydrogène et l’azote. Ces quatre atomes sont les principaux
composants des molécules organiques. Ces nombres d’oxydation déterminent la formation des liaisons covalentes et sont,
d’une certaine façon, les codes de construction qui régissent
l’architecture des molécules organiques.
Considérons maintenant comment s’appliquent les règles
de formation des liaisons covalentes entre les atomes de carbone et des partenaires autres que l’hydrogène. Nous examinerons deux exemples : les molécules simples de dioxyde de
carbone et d’urée.
Dans une molécule de dioxyde de carbone (CO 2 ), un seul
atome de carbone est uni à deux atomes d’oxygène par des
liaisons covalentes doubles. La formule développée du CO 2
est donc :
O
C
O
Chaque trait représente une paire d’électrons mis en commun.
Par conséquent, les deux liaisons doubles dans CO 2 possèdent
le même nombre d’électrons partagés que quatre liaisons
simples. Cet agencement permet à tous les atomes de la
molécule de combler leur dernier niveau énergétique. Étant
donné qu’il est une molécule très simple qui ne renferme pas
d’hydrogène, on considère généralement le dioxyde de carbone
comme inorganique, même s’il contient du carbone. Qu’on
le qualifie d’organique ou d’inorganique, toutefois, le CO 2 est
essentiel pour le monde vivant, car il constitue la source de
carbone de toutes les molécules organiques qui composent
les êtres vivants.
L’urée, CO(NH 2 ) 2 , est le composé organique que l’on trouve dans le plasma et
l’urine, et que Wöhler a synthétisé au début
des années 1800. Encore une fois, chaque
atome possède le bon nombre de liaisons
covalentes. Ici, l’atome de carbone par ticipe à deux liaisons simples et à une liaison
double.
Les molécules d’urée et de dioxyde de carbone ne comportent qu’un seul atome de carbone. Cependant, comme le
montre la figure 4.3, un atome de carbone peut également
utiliser un ou plusieurs électrons de valence pour former des
liaisons covalentes avec d’autres atomes de carbone. Ceuxci
peuvent former des chaînes d’une variété presque illimitée.
La diversité des molécules organiques découle
des variations dans les squelettes carbonés
Les chaînes carbonées forment le squelette de la plupart des
molécules organiques. Elles varient en longueur et peuvent
être linéaires, ramifiées ou cycliques (figure 4.5). Certaines
portent des liaisons doubles, dont le nombre et la position
varient. De telles différences contribuent de façon importante
à la complexité et à la diversité moléculaires qui caracté risent
la matière vivante. De plus, les atomes d’autres éléments
peuvent se lier aux chaînes, isolément ou par groupes d’atomes,
là où il y a des sites libres.
Les hydrocarbures
Toutes les molécules illustrées aux figures 4.3 et 4.5 sont des
hydrocarbures, soit des molécules organiques formées uniquement de carbone et d’hydrogène. Les atomes d’hydrogène
se lient aux chaînes carbonées partout où des électrons sont
disponibles pour former des liaisons covalentes. Les hydrocarbures sont les principales composantes du pétrole, que
l’on appelle combustible fossile parce qu’il provient des restes
partiellement décomposés d’organismes ayant vécu il y a des
millions d’années.
Bien que les hydrocarbures soient peu abondants dans
la plupart des êtres vivants, certaines parties des molécules
organiques qui se trouvent dans les cellules comportent principalement du carbone et de l’hydrogène. Par exemple, les
molécules que l’on appelle graisses possèdent de longues
chaînes d’hydrocarbures, appelées acides gras, liées à une
composante qui n’est pas un hydrocarbure (figure 4.6). Ni le
pétrole ni les graisses ne sont solubles dans l’eau. Ce sont des
composés hydrophobes, parce que la grande majorité de leurs
liaisons sont des liaisons carbonehydrogène relativement
peu polaires. Les hydrocarbures se caractérisent également
par leur capacité à réagir en libérant une quantité d’énergie
relativement élevée. Ainsi, l’essence que nous utilisons comme
carburant dans les autos est composée d’hydrocarbures ; chez
les Animaux, les réserves des molécules de graisse contenant
des chaînes d’hydrocarbures leur servent de source d’énergie.
Les isomères
Les isomères sont des composés ayant la même formule
moléculaire, mais des propriétés différentes, parce qu’ils n’ont
pas la même configuration. Ils illustrent bien les variations
qui existent dans l’architecture des molécules orga niques.
N
H
H
C
Urée
O
H
N
H
m Figure 4.4 Schémas des couches électroniques montrant
les nombres d’oxydation des principaux éléments qui composent
les molécules organiques. Le nombre d’oxydation d’un atome détermine
sa capacité de liaison. Il représente le nombre d’électrons qu’un atome doit
perdre (signe 1), gagner (signe 2) ou partager (signe 6) pour combler son
dernier niveau énergétique (voir la figure 2.9). Pour chaque atome, tous
les électrons sont illustrés dans les schémas de répartition électronique
(en haut). Par contre, les diagrammes de Lewis (en bas) ne mettent
en évidence que les électrons du dernier niveau énergétique. Notez que
le carbone peut former quatre liaisons.
FAItes des lIens Reportez-vous à la figure 2.9 (p. 38) et tracez les
diagrammes de Lewis pour le sodium, le phosphore, le soufre et le chlore.
N
H
O
C
Hydrogène
(nombre
d’oxydation
1)
Oxygène
(nombre
d’oxydation
<2)
Azote
(nombre
d’oxydation
<3)
Carbone
(nombre
d’oxydation
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