chapitre 4 Le carbone et la diversité moléculaire de la vie 65
des composés organiques qui existent dans la nature. Ces molécules présentent une diversité et une complexité largement
supérieures à celles des composés inorganiques. Cependant,
toutes les molécules obéissent aux mêmes lois chimiques. La
chimie organique ne repose pas sur une quelconque force
vitale intangible, mais sur la polyvalence chimique unique
du carbone.
retour sur le ConCept 4.1
1. Pourquoi Wöhler étaitil étonné de constater qu’il
avait produit de l’urée ?
2.
et sI ?
Lorsque Miller a essayé son expérience
sans décharge électrique, il ne trouva aucun composé organique. Qu’estce qui pourrait expliquer
ce résultat ?
Voir les réponses proposées à la fin du chapitre.
ConCept
4.2
Les atomes de carbone peuvent former
une grande variété de molécules
en se liant à quatre autres atomes
La clé des propriétés chimiques d’un atome réside dans sa configuration électronique. Celleci détermine le type et le nombre
de liaisons que l’atome forme avec d’autres atomes.
La formation de liaisons avec le carbone
Le carbone possède au total six électrons : deux dans sa première couche électronique et quatre dans sa seconde ; il a
donc quatre électrons de valence dans une couche qui peut
en contenir 8. Afin de combler son dernier niveau énergétique, il partage ses quatre électrons avec d’autres atomes,
obtenant ainsi huit électrons dans ce niveau. Chaque paire
d’électrons mis en commun constitue une liaison covalente
(voir la figure 2.12b, p. 40). Dans les molécules organiques, le
carbone forme généralement des liaisons covalentes simples
ou doubles. En fait, chaque atome de carbone se comporte
comme un point d’intersection à partir duquel une molécule
peut se ramifier dans quatre directions. Le carbone doit en
partie sa polyvalence à sa capacité de former quatre liaisons,
ce qui rend possible l’existence de molécules complexes.
Si un atome de carbone forme quatre liaisons covalentes
simples, cellesci pointent vers les sommets d’un tétraèdre imaginaire en raison de la position des quatre orbitales hybrides
(voir la figure 2.17b, p. 43). Dans le méthane (CH 4 ), les angles
des liaisons sont de 109,5° (figure 4.3a), et ils devraient être
sensiblement les mêmes dans toutes les molécules où le carbone établit quatre liaisons simples. Par exemple, l’éthane
(C 2 H 6 ) prend la forme de deux tétraèdres réunis par un de
leurs sommets (figure 4.3b). Dans les molécules contenant
plusieurs atomes de carbone engagés dans des liaisons simples,
chaque groupement constitué d’un atome de carbone lié à
quatre autres atomes forme un tétraèdre. Cependant, lorsque
deux atomes de carbone sont réunis par une liaison double,
comme dans l’éthène (C 2 H 4 ), tous les atomes réunis à ces
carbones se trouvent dans un même plan (figure 4.3c). Bien
qu’on écrive leur formule développée comme si elles étaient
planes, la plupart des molécules organiques contiennent au
Formule
moléculaire
Formule
développée
Modèle à boules et bâtonnets
(géométrie moléculaire en rose)
Modèle
compact
C 2 H 6
C 2 H 4
CH 4
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
(a) Méthane. Si un atome de
carbone forme quatre liaisons
simples, la molécule est
tétraédrique.
(b) Éthane. Une molécule peut
posséder plus d’un regroupement
tétraédrique d’atomes unis par
des liaisons simples. (L’éthane est
constitué de deux regroupements
de ce type.)
(c) Éthène (éthylène). Si deux atomes
de carbone s’unissent par une
liaison double, toutes les liaisons
qui se trouvent autour d’eux se
situent dans un même plan, de
sorte que la molécule est plane.
Nom et commentaire
m Figure 4.3 La géométrie de trois molécules organiques simples.
des composés organiques qui existent dans la nature. Ces molécules présentent une diversité et une complexité largement
supérieures à celles des composés inorganiques. Cependant,
toutes les molécules obéissent aux mêmes lois chimiques. La
chimie organique ne repose pas sur une quelconque force
vitale intangible, mais sur la polyvalence chimique unique
du carbone.
retour sur le ConCept 4.1
1. Pourquoi Wöhler étaitil étonné de constater qu’il
avait produit de l’urée ?
2.
et sI ?
Lorsque Miller a essayé son expérience
sans décharge électrique, il ne trouva aucun composé organique. Qu’estce qui pourrait expliquer
ce résultat ?
Voir les réponses proposées à la fin du chapitre.
ConCept
4.2
Les atomes de carbone peuvent former
une grande variété de molécules
en se liant à quatre autres atomes
La clé des propriétés chimiques d’un atome réside dans sa configuration électronique. Celleci détermine le type et le nombre
de liaisons que l’atome forme avec d’autres atomes.
La formation de liaisons avec le carbone
Le carbone possède au total six électrons : deux dans sa première couche électronique et quatre dans sa seconde ; il a
donc quatre électrons de valence dans une couche qui peut
en contenir 8. Afin de combler son dernier niveau énergétique, il partage ses quatre électrons avec d’autres atomes,
obtenant ainsi huit électrons dans ce niveau. Chaque paire
d’électrons mis en commun constitue une liaison covalente
(voir la figure 2.12b, p. 40). Dans les molécules organiques, le
carbone forme généralement des liaisons covalentes simples
ou doubles. En fait, chaque atome de carbone se comporte
comme un point d’intersection à partir duquel une molécule
peut se ramifier dans quatre directions. Le carbone doit en
partie sa polyvalence à sa capacité de former quatre liaisons,
ce qui rend possible l’existence de molécules complexes.
Si un atome de carbone forme quatre liaisons covalentes
simples, cellesci pointent vers les sommets d’un tétraèdre imaginaire en raison de la position des quatre orbitales hybrides
(voir la figure 2.17b, p. 43). Dans le méthane (CH 4 ), les angles
des liaisons sont de 109,5° (figure 4.3a), et ils devraient être
sensiblement les mêmes dans toutes les molécules où le carbone établit quatre liaisons simples. Par exemple, l’éthane
(C 2 H 6 ) prend la forme de deux tétraèdres réunis par un de
leurs sommets (figure 4.3b). Dans les molécules contenant
plusieurs atomes de carbone engagés dans des liaisons simples,
chaque groupement constitué d’un atome de carbone lié à
quatre autres atomes forme un tétraèdre. Cependant, lorsque
deux atomes de carbone sont réunis par une liaison double,
comme dans l’éthène (C 2 H 4 ), tous les atomes réunis à ces
carbones se trouvent dans un même plan (figure 4.3c). Bien
qu’on écrive leur formule développée comme si elles étaient
planes, la plupart des molécules organiques contiennent au
Formule
moléculaire
Formule
développée
Modèle à boules et bâtonnets
(géométrie moléculaire en rose)
Modèle
compact
C 2 H 6
C 2 H 4
CH 4
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
(a) Méthane. Si un atome de
carbone forme quatre liaisons
simples, la molécule est
tétraédrique.
(b) Éthane. Une molécule peut
posséder plus d’un regroupement
tétraédrique d’atomes unis par
des liaisons simples. (L’éthane est
constitué de deux regroupements
de ce type.)
(c) Éthène (éthylène). Si deux atomes
de carbone s’unissent par une
liaison double, toutes les liaisons
qui se trouvent autour d’eux se
situent dans un même plan, de
sorte que la molécule est plane.
Nom et commentaire
m Figure 4.3 La géométrie de trois molécules organiques simples.