Synthèse bibliographique
Substance active d’origine marine, saponines
45
II.1.1.2. Glycone (sucres)
La partie osidique des saponines peut-être constituées d’une à douze unités osidiques reliées
entre eux en chaine linéaire ou ramifiée, avec un ordre, une nature et un nombre très variable.
Les oses constitutifs des saponines sont généralement: des hexoses (D-glucopyranose et Dgalactopyranose); des 6-désoxy-hexoses (L-rhamnopyranose, D-fucopyranose et
Dquinovopyranose); des acides uroniques (acide D-glucuronique) et des pentoses
(Larabinopyranose, D-xylopyranose et D-apiofuranose). D’une part, ils sont liés ensemble
par une liaison O-glycosidique entre l’hydroxyle du carbone anomérique du premier sucre et
l’hydroxy d’un carbone de position variable du second sucre, et d’une autre part, ils sont liés à
différentes positions de l’aglycone par une liaison du type O-glycosidique (de type éther ou de
type ester), les liaisons s’établissent entre l’hydroxyle du carbone anomérique du sucre et
l’hydroxyle ou l’acide carboxylique de l’aglycone.
Selon les chaines des sucres fixées on distingue:
- Les saponines monodesmosidiques, dans ce type de saponine une seule chaine de sucre est
fixée au niveau de l’hydroxy de C-3 de l’aglycone par une liaison éther. Les saponines
stéroïdiques et triterpenoïdes sont souvent monodesmosidiques;
- Les saponines bidesmosidiques, elles possèdent deux chaines osidiques liées à la génine.
Chez les saponines stéroïdiques la deuxième chaine de sucre est liée en C-26 tandis que la
première est toujours liée en C-3, c’est le cas des furostanols (les saponines stéroïdiques du
type furostane). Dans le cas des saponines à génines triterpéniques les chaines osidiques sont
liées en C-3 et en C-28 par une liaison ester avec le carbonyle, ce type de liaison est
rencontrée dans les saponines triterpéniques de type oléanane;
- Les saponines tridesmosidiques, elles sont rares et comportent trois chaines osidiques;
- Les saponines tétradesmosidiques, semblent très rares.
La partie oligosaccharidique des étoiles de mer peut posséder un à six saccharides les plus
communs sont: le galactose (Gal), le glucose (Glc), le fucose, quinovos, le methylglucose (3Moe-Glc), le rhamnose (Rha) (méthylpentose), xylose (Xyl), le methylxylose (3-Moe-Xyl),
acide glucuronique (A-Glc), le deoxy-xylo-hex-ulose (DXHU) et l’arabinose. Tous ces
saccharides sont sous la forme pyranose mais certaines présentent la forme furanose comme le
β-L-arabinose (Fig. 7).
La nature, le nombre, l’enchainement des saccharides et la liaison avec l’aglycone, ainsi que
la variabilité structurelle des chaines latérales (R) de l’aglycone définissent d’une part la
diversité structurelle des saponines et d’autre part leurs propriétés fonctionnelles.
Substance active d’origine marine, saponines
45
II.1.1.2. Glycone (sucres)
La partie osidique des saponines peut-être constituées d’une à douze unités osidiques reliées
entre eux en chaine linéaire ou ramifiée, avec un ordre, une nature et un nombre très variable.
Les oses constitutifs des saponines sont généralement: des hexoses (D-glucopyranose et Dgalactopyranose); des 6-désoxy-hexoses (L-rhamnopyranose, D-fucopyranose et
Dquinovopyranose); des acides uroniques (acide D-glucuronique) et des pentoses
(Larabinopyranose, D-xylopyranose et D-apiofuranose). D’une part, ils sont liés ensemble
par une liaison O-glycosidique entre l’hydroxyle du carbone anomérique du premier sucre et
l’hydroxy d’un carbone de position variable du second sucre, et d’une autre part, ils sont liés à
différentes positions de l’aglycone par une liaison du type O-glycosidique (de type éther ou de
type ester), les liaisons s’établissent entre l’hydroxyle du carbone anomérique du sucre et
l’hydroxyle ou l’acide carboxylique de l’aglycone.
Selon les chaines des sucres fixées on distingue:
- Les saponines monodesmosidiques, dans ce type de saponine une seule chaine de sucre est
fixée au niveau de l’hydroxy de C-3 de l’aglycone par une liaison éther. Les saponines
stéroïdiques et triterpenoïdes sont souvent monodesmosidiques;
- Les saponines bidesmosidiques, elles possèdent deux chaines osidiques liées à la génine.
Chez les saponines stéroïdiques la deuxième chaine de sucre est liée en C-26 tandis que la
première est toujours liée en C-3, c’est le cas des furostanols (les saponines stéroïdiques du
type furostane). Dans le cas des saponines à génines triterpéniques les chaines osidiques sont
liées en C-3 et en C-28 par une liaison ester avec le carbonyle, ce type de liaison est
rencontrée dans les saponines triterpéniques de type oléanane;
- Les saponines tridesmosidiques, elles sont rares et comportent trois chaines osidiques;
- Les saponines tétradesmosidiques, semblent très rares.
La partie oligosaccharidique des étoiles de mer peut posséder un à six saccharides les plus
communs sont: le galactose (Gal), le glucose (Glc), le fucose, quinovos, le methylglucose (3Moe-Glc), le rhamnose (Rha) (méthylpentose), xylose (Xyl), le methylxylose (3-Moe-Xyl),
acide glucuronique (A-Glc), le deoxy-xylo-hex-ulose (DXHU) et l’arabinose. Tous ces
saccharides sont sous la forme pyranose mais certaines présentent la forme furanose comme le
β-L-arabinose (Fig. 7).
La nature, le nombre, l’enchainement des saccharides et la liaison avec l’aglycone, ainsi que
la variabilité structurelle des chaines latérales (R) de l’aglycone définissent d’une part la
diversité structurelle des saponines et d’autre part leurs propriétés fonctionnelles.