Synthèse bibliographique
Substance active d’origine marine, saponines
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néosapogénines (le méthyl est axial, 25-S ;) et isosapogénine (le méthyle est
équatorial, 25-R) (Fig. 6C et 6D);
- La fusion des cycles B/C et C/D est toujours trans, celle des cycles D et E est toujours
cis;
- La configuration des carbones C-20 est axiale S et celle de C-22 est équatorial R;
- La double liaison Δ5,6 peut être conservée (exemple de la diosgénine) ou réduite ce
qui induit à fusion des cycles A/B en trans (H-5α) ou en cis (H-5β) exemple
digitogénine et smilagénine respectivement (Fig. 6E, F et G);
- L’hydroxylation en C-3 est constante, en C-1, C-2, C-5, C-6 est possible et en C-15,
C-17, C-24 sont rares;
- Un hydroxyle de la génine peut subir une lactonisation (spirostan-26-ones, Solanum),
une déméthylation (18-norspirotanols, Trillium) ou une sulfatation.
Figure 6: Les génines stéroïdiques, (A):Spirostane; (B):furostane; (C) néosapogénine: 25Sspirostane; (D) isosapogénine: 25R-spirostane; (E): Diosgénine; (F): Digitogénine; (G):
Smilagénine.
A
B
C
D
E
F
G