Synthèse bibliographique
Substance active d’origine marine, saponines
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Les éléments structuraux qui caractérisent les squelettes à 30 C des triterpénoïdes sont les
suivants selon Hostettmann et Marston (1995) et Bruneton (2009):
- Le groupement hydroxyle en C-3 est constant;
- La présence d’une double liaison entre C-12 et C13 (Δ
12,13 );
- Les positions C-2, C-7, C-11, C-15, C-16, C-21 et C-22 peuvent porter des
groupements hydroxyle qui peuvent être oxydés en cétone;
- Les méthyles portés sur les carbones C-12, C-28 et C-30 peuvent être oxydés
(hydroxyméthyle, aldéhyde ou carboxyle);
- Une estérification partielle de la génine peut se produire parfois par des acides
aliphatiques de faibles masses moléculaires (aescine de la graine du marronnier
d’Inde, théasaponine, acide gymnémique).
Figure 5: Les aglycones triterpèniques, (A): Oleanane; (B): Ursane; (C): Lupane.
 Les stéroïdes
Les sapogénines stéroïdiques sont caractérisées par un squelette en 27 C dont on distingue
deux structures, une structure hexacyclique dénommée spirostane compte tenu de la nature
spiro du carbone C-22 (Fig. 6A), une autre structure furostane caractérisée par un squelette
pentacyclique résultant de l’engagement de groupement hydroxyle en position C 26 dans une
liaison glycosidiques (Fig. 6B).
Les deux cycles furanique et pyranique E et F respectivement sont la conséquence d’une
cétalisation intramoléculaire qui intervient après l’oxydation en C-16, C-22 et C-26 d’un
précurseur cholestanique. Les variations structurelles des génines stéroïdiques sont limitées
(Bruneton, 2009), en effet:
- Les carbones de l’hexacyclique comportent de nombreux carbones asymétriques, et
seule la configuration en C-25 est variable et détermine l’existence de deux séries:
A
B
C