Résultats et discussion
Étude chimique des saponines d’E. sepositus
208
Figure 53: Spectre HSQC de l’extrait d’estomac, (A): spectre complet, B : Zone des
anomères.
L’analyse approfondie des spectres RMN-2D apermis d’identifier la même unité
trisaccharidique que celle du la luzonicoside établi par Kicha et al. (2015) (Tab. 47). Cette
unité est formée de:
- Un β-D-Glucopyranosyl (Glc)
- Un α-L-Arabynosyl (Ara)
- Un β-D-Glucuronopyranosyl (A-Glc).
Dans les spectres RMN
1 H de ce composé, les relatives grandes valeurs des constantes de
couplage
3 JH-1, H-2 des protons anomériques δH 4,76 (1H, d, J =6,0 Hz), 5,16 (1H, d, J = 6,0
Hz), 4,81 (1H, d, J= 6,1Hz) ont indiqué une orientation β pour l’acide glucuronique et le
glucose.
L’orientation de l’arabinose 5.16 (1H, d, J = 6.0 Hz) est déterminé α et les configurations
absolues des sucres ont été déterminées D pour le glucose et L pour l’arabinose en se référant
à la littérature (Riccio et al., 1982; Kicha et al., 2015 et Manase et al, 2014).
c. Détermination de l’enchainement des sucres et leur fixation sur l’aglycone
- la corrélation HMBC entre le proton à δH 4,77 (A-Glc H-1) et le carbone à δC 76,6 (Agly C3), ce qui suggère que A-Glc est fixé sur la position 3 de la génine. Ceci est confirmé par la
corrélation NOESY entre δH 4,77 (A-GlcI H-1) et δH 3,87 (Agly H-3).
- la corrélation HMBC entre le proton à δH 5,16 (Ara H-1) et le carbone à δC 73,1 (A-Glc 2),
suggère que le Ara est liée à A-Glc par une liaison(1→2). Ceci est confirmé par la corrélation
NOESY entre δH 3,90 (AGlc-H-2) et 5,16 (Ara H-1)
Étude chimique des saponines d’E. sepositus
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Figure 53: Spectre HSQC de l’extrait d’estomac, (A): spectre complet, B : Zone des
anomères.
L’analyse approfondie des spectres RMN-2D apermis d’identifier la même unité
trisaccharidique que celle du la luzonicoside établi par Kicha et al. (2015) (Tab. 47). Cette
unité est formée de:
- Un β-D-Glucopyranosyl (Glc)
- Un α-L-Arabynosyl (Ara)
- Un β-D-Glucuronopyranosyl (A-Glc).
Dans les spectres RMN
1 H de ce composé, les relatives grandes valeurs des constantes de
couplage
3 JH-1, H-2 des protons anomériques δH 4,76 (1H, d, J =6,0 Hz), 5,16 (1H, d, J = 6,0
Hz), 4,81 (1H, d, J= 6,1Hz) ont indiqué une orientation β pour l’acide glucuronique et le
glucose.
L’orientation de l’arabinose 5.16 (1H, d, J = 6.0 Hz) est déterminé α et les configurations
absolues des sucres ont été déterminées D pour le glucose et L pour l’arabinose en se référant
à la littérature (Riccio et al., 1982; Kicha et al., 2015 et Manase et al, 2014).
c. Détermination de l’enchainement des sucres et leur fixation sur l’aglycone
- la corrélation HMBC entre le proton à δH 4,77 (A-Glc H-1) et le carbone à δC 76,6 (Agly C3), ce qui suggère que A-Glc est fixé sur la position 3 de la génine. Ceci est confirmé par la
corrélation NOESY entre δH 4,77 (A-GlcI H-1) et δH 3,87 (Agly H-3).
- la corrélation HMBC entre le proton à δH 5,16 (Ara H-1) et le carbone à δC 73,1 (A-Glc 2),
suggère que le Ara est liée à A-Glc par une liaison(1→2). Ceci est confirmé par la corrélation
NOESY entre δH 3,90 (AGlc-H-2) et 5,16 (Ara H-1)