Résultats et discussion
Étude chimique des saponines d’E. sepositus
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Le spectre ROESY
La configuration de la molécule a été établie par analyse des pics de croisements du spectre
ROESY. Des pics clefs ont permis de confirmer:
- La configuration β de 3-OH: pic entre δH 3,87 (H-3) et δH 1,42 (H-5) qui suggérer une
orientation α- équatoriale de H-3, donc une β orientation de 3-OH;
- La configuration de β de 6-OH: pic entre δH 3,44 (H-6) et δH 1,93 (H-4) qui suggérer une
orientation α- équatoriale de H-6, donc une β orientation de 6-OH;
- La configuration α- équatoriale de H-14 : pic entre δH 5,54 (H-7) et δH 1,92 (H-14) et
entre δH 5,54 (H-7) et δH 1,62 (H-15);
- La configuration 20-R de la chaine latérale: pic entre δH 0,85 (H-18) et δH 1,98 (H-20),
entre δH 0,85 (H-18) et δH 0,95 (H-21), entre δH 0,95 (H-21) et δH 2,05 (H-12), entre δH
2,51 (H-22) et δH 2,05 (H-16). Cette configuration est confirmée aussi par la valeur de
déplacements chimiques de H3-21 [δH 0,95 (H-21)] qu’est supérieure à 0,90.
Les résultats obtenus sont compatibles avec la structure de 3β,6β-hydroxy-5α-cholesta-7-en23-one établie par De Simone et al. (1981) pour la génine stéroïdique de la sepositoside A
(Fig. 50).
Figure 50: Génine (majeure) d’extrait de tégument oral.
b. Détermination des sucres
L’analyse du spectre HSQC de l’extrait de tégument oral a permis de distinguer 3 signaux de
protons anomériques résonnant à δH 4,61, 4,62(1H, d, J = 6 Hz) et 4,70 (1H,d, J = 6 Hz)