Résultats et discussion
Étude chimique des saponines d’E. sepositus
204
corrélant avec les signaux de quatre carbones à δC 99,4; 103.2 et 104,3 ce qui prouve la
présence de trois sucres (Fig. 51).
Figure 51: Spectre HSQC de la zone des anomères de composé majeur de l’extrait de
tégument oral.
L’évaluation des couplages spin-spin et des valeurs de déplacements chimiques révélés sur les
spectres de RMN-2D (COSY, TOCSY, NOESY et HSQC) permet l’identification de:
- Un β-D-Glucopyranosyl (Glc);
- Un β-D- Galactopyranosyl (Gal);
- Un β-D-Glucuronopyranosyl (A-Glc).
L’orientation β des protons anomériques de glucose et de galactose, sous leur forme pyranose,
a été déduite de la constante de couplage relativement large des protons anomériques (J=6)
(Tab. 47).
Tableau 47: Déplacements chimiques en RMN
1 H (900 MHz) et RMN
13 C (150 MHz) des
sucres des saponines de tégument oral dans le méthanol deutéré CD3OD (δ en ppm, J en Hz).
A-Glc
Gal
Glc
δ C
δ H
δ C
δ H
δ C
δ H
1
99.4 CH
4.61
103.2 CH
4.62 d (6)
104.4 CH 4.68 d (6)
2
73.7 CH
3.73 d(1)
80.8 CH
3.81 dd (4.5, 6.7) 75.2 CH
3.21 t (8.7)
3
77.5 CH
3.80 t (8.5)
74.5 CH
3.65
78.4 CH
3.36 t (9.0)
4
71.3 CH
3.55 d (2)
69.7 CH
3.36
72.8 CH
3.02 t (9.4)
5
75.7 CH
3.70 d (2)
74.8
3.52
77.7 CH
3.41
6
175.5 C
-
60.42 CH 2 3.72
73.6 CH 2 4.25dd (1.4, 9.6)
c. Détermination de l’enchainement des sucres et leur fixation sur l’aglycone
- la corrélation HMBC entre le proton à δH 4,61 (A-Glc H-1) et le carbone à δC 76,6 (Agly C3), suggère que A-Glc est fixé sur la position 3 de la génine. Ceci est confirmé par la
corrélation NOESY entre δH 4,61 (A-GlcI H-1) et δH 3,87 (Agly H-3).