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BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
'
Dans la formule de Haworth, tous les aldopanoæs de la série D ont leur
groupe hydroxy‘le de la fonction alcool primaire situé au-dessus du plan du
cycle (c’est le contraire pour la série L) ; la règle n’est pas valable pour les
formes furam‘ques.’ —
'
'
'
'
,
Deux règles déterminent la position des OH des anomères.
‘
a) Règle de
_—
La réaction de Bœseken a permis de préciser pour
chacun des deux anomères L et
position de l’hydroxer en C1 : l’action
de l’acide borique BO3H3, sur les cyclanediols ne donne naissance à un composé
-
stable que si les deux fonctions hydroxyles sont.portées par des atomes de carbone contigus et si elles sont placées d’un même côté du plan du cycle.
Par
exemple, l’a—D-glucose‘donne une réaction positive avec l’acide bor1que : les
hydroxyles portéspar les atomes de carbone C1 et C2 sont donc du même côté » '
du plan en‘p03ition— cis.
-
b) Règle de Hudson. ,— La dénition des anomères et et B par Hudson
_
dépend “d’un
critère; l’anomèrè oc d’un ose de la série D est celui qu1
possède le pouvoir *rotàrtoire le plus élevé; cette valeur correspond à la position
'
_
trans de l’hydroxyle en Ci par rapport au
-
bone
Selon ce critère, l’oc’—D-glucose tel qu’il est déni par la réaction de
Bœseken a bien lajmême conguration. Pour d’autres oses, les deux congurations ne correspondent pas. La règle de Hudson prévaut actuellement pour
Certains auteurs.“ '
'
'
‘
C.
«" Chaise » et « bateau ».
'
Si, en utilisant un modèle moléculaire, on réalise les formes pyraniques
planes du glucose et du fructose,
peut maintenir les six atomes de l’hexagone dans un=»tnême_plan qu’enexerçant une forte tension qui est incompatible
du’cyÇle hexagonal enraison des angles de 1090 qui en relient les
six côtés. *—:BOUI
tension, la molécule se
pour donner
une conformationf»‘di‘éf©î€.
.
,
-
Danslag—formechaiseçles quatre "sommets 2, 3, 5 et 6"(1) se situent dans un
plan dlt
car'bçnes 1 et-4 se“ trouvant respectivement au-dessous
_
et
formant avec lui1un angle de 1090. Dans la forme
,
bateau,
les deux sommets 1 et 4 sont au—dessus' du plan équatorial.
'
z,
_
_
4
.
'
1
‘
,
5
“5
.
Forme chaise
»
'
…
f
.
'
Quant
aux hydrogèneç,et
en aVant et en
;
'
arriere du plan équator1al et,—seIOn les
équatoriale (ne
s’ecartant. que faiblement du plan ‘2, 3,5, -6')Lou en
'
-
cula1res à,œ plan),
’
"
,
_
_
_
t
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
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Dans la formule de Haworth, tous les aldopanoæs de la série D ont leur
groupe hydroxy‘le de la fonction alcool primaire situé au-dessus du plan du
cycle (c’est le contraire pour la série L) ; la règle n’est pas valable pour les
formes furam‘ques.’ —
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a) Règle de
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La réaction de Bœseken a permis de préciser pour
chacun des deux anomères L et
position de l’hydroxer en C1 : l’action
de l’acide borique BO3H3, sur les cyclanediols ne donne naissance à un composé
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stable que si les deux fonctions hydroxyles sont.portées par des atomes de carbone contigus et si elles sont placées d’un même côté du plan du cycle.
Par
exemple, l’a—D-glucose‘donne une réaction positive avec l’acide bor1que : les
hydroxyles portéspar les atomes de carbone C1 et C2 sont donc du même côté » '
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b) Règle de Hudson. ,— La dénition des anomères et et B par Hudson
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dépend “d’un
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possède le pouvoir *rotàrtoire le plus élevé; cette valeur correspond à la position
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Selon ce critère, l’oc’—D-glucose tel qu’il est déni par la réaction de
Bœseken a bien lajmême conguration. Pour d’autres oses, les deux congurations ne correspondent pas. La règle de Hudson prévaut actuellement pour
Certains auteurs.“ '
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«" Chaise » et « bateau ».
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Si, en utilisant un modèle moléculaire, on réalise les formes pyraniques
planes du glucose et du fructose,
peut maintenir les six atomes de l’hexagone dans un=»tnême_plan qu’enexerçant une forte tension qui est incompatible
du’cyÇle hexagonal enraison des angles de 1090 qui en relient les
six côtés. *—:BOUI
tension, la molécule se
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Danslag—formechaiseçles quatre "sommets 2, 3, 5 et 6"(1) se situent dans un
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formant avec lui1un angle de 1090. Dans la forme
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les deux sommets 1 et 4 sont au—dessus' du plan équatorial.
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