,
,
_
GLUCIDES. OSES
-
35_
sous sa ,f0rme hydratée) la formule linéaire permet théoriquement de prévoir
-
l’obtention d’un dérivé heptaméthylé :
,
,
,
_
,
-
.
,
_—
_
_
D—GLUCOSE—
.,
,
,
.
.
Sgrme h)Ënotée)‘CH' , ,
_
CH\aO
H ,
Ô/CH3 __ _
.
_
OH
.
_
_
_.
'
.
_
_
-
Réaction '
'
,
_
__
,
.
.
,,
.
g—_| ——
(|;
——
OH»
théorique
,
,H —_ (|:
o _———,çH3 ;
_
_
,’H-—e—o,—CH3
‘
_
‘
*“
CHZOH
'
GHz.—O —_—GH3
'
_
Or expérimmtalement on n’obtient jamais qu’un dérivé _pentaméthylé.
Cette anomalie a conduit à établir une formule cyclique et a contribué à
permettre de localiser le pont oxydique.
…
.
_
:
*
B. Formules cycliques de HaWoi‘th;
..
_
,
,.
_
_
-
La formule proposée par Haworth eSt cyclique comme celle {le Toéns, mais ._
se rapproche plus de la conguration spatiale réelle. ,
,;
,
,
Le plan du cycle pyrane est considéré comme
de la,
page où il est imprimé, les substituants gurent au-dessus et
du
plan du cycle. On“guœ parfois la partie inférieure du cycle en traits plus gras,
ce qui donne'un effet de perSpectiVe‘ et
Caractère «perpen—
_
diculaire au plan de la page: L’hydmxe'hémi-‘acétalique‘ en_pGéiti‘on3 est en
_
avant du plan de la formule et,'parïconventiom orienté vers le haut 51 le plan
_
'
est horizontal; en position ’oc‘il
et conventi0nneement orienté
vers le bas. Pour simplier, on n’inscrit ni les carbones=
hydrogènes du
cycle: ainsi, l’oc—D-glucopyranosé s’écrit selon laformule2 et non selon la
formule 1. On simplie parfois encore
les traits
‘
devalence correspondant aux H. 011 gure généralement en tra—it gras le côté
du cycle qui fait face au lecteur., _
.
-.
—"
«
_—
.
,
.
—
.
_
H
“‘
_
__o
,
,
J/r'+
’\g
"
‘
-
_
_
,
_
H0\è_è/OH ‘_Hq '
'
ou
_
-.'
|*
|
'
’
‘
_
.
‘
°
Formule 2
'
,
.
CH20H
‘
…
.
.
'
,
_
.
,
__
.
,
Kl l>‘
…
_
_
.
_
ne
.
,
,
Ï
°,”
'
.
…
‘
—
'
Qu
‘
_
”
_'
a-D-galuctopyrunose
,
_
'
‘
.
°
=
Lo‘»t -
ï
f f
-
,
_—f_‘—H°P_H;_
;
.
t '
,_
_:
_
__
:;_î ' _
,
.'
,
,
_
GLUCIDES. OSES
-
35_
sous sa ,f0rme hydratée) la formule linéaire permet théoriquement de prévoir
-
l’obtention d’un dérivé heptaméthylé :
,
,
,
_
,
-
.
,
_—
_
_
D—GLUCOSE—
.,
,
,
.
.
Sgrme h)Ënotée)‘CH' , ,
_
CH\aO
H ,
Ô/CH3 __ _
.
_
OH
.
_
_
_.
'
.
_
_
-
Réaction '
'
,
_
__
,
.
.
,,
.
g—_| ——
(|;
——
OH»
théorique
,
,H —_ (|:
o _———,çH3 ;
_
_
,’H-—e—o,—CH3
‘
_
‘
*“
CHZOH
'
GHz.—O —_—GH3
'
_
Or expérimmtalement on n’obtient jamais qu’un dérivé _pentaméthylé.
Cette anomalie a conduit à établir une formule cyclique et a contribué à
permettre de localiser le pont oxydique.
…
.
_
:
*
B. Formules cycliques de HaWoi‘th;
..
_
,
,.
_
_
-
La formule proposée par Haworth eSt cyclique comme celle {le Toéns, mais ._
se rapproche plus de la conguration spatiale réelle. ,
,;
,
,
Le plan du cycle pyrane est considéré comme
de la,
page où il est imprimé, les substituants gurent au-dessus et
du
plan du cycle. On“guœ parfois la partie inférieure du cycle en traits plus gras,
ce qui donne'un effet de perSpectiVe‘ et
Caractère «perpen—
_
diculaire au plan de la page: L’hydmxe'hémi-‘acétalique‘ en_pGéiti‘on3 est en
_
avant du plan de la formule et,'parïconventiom orienté vers le haut 51 le plan
_
'
est horizontal; en position ’oc‘il
et conventi0nneement orienté
vers le bas. Pour simplier, on n’inscrit ni les carbones=
hydrogènes du
cycle: ainsi, l’oc—D-glucopyranosé s’écrit selon laformule2 et non selon la
formule 1. On simplie parfois encore
les traits
‘
devalence correspondant aux H. 011 gure généralement en tra—it gras le côté
du cycle qui fait face au lecteur., _
.
-.
—"
«
_—
.
,
.
—
.
_
H
“‘
_
__o
,
,
J/r'+
’\g
"
‘
-
_
_
,
_
H0\è_è/OH ‘_Hq '
'
ou
_
-.'
|*
|
'
’
‘
_
.
‘
°
Formule 2
'
,
.
CH20H
‘
…
.
.
'
,
_
.
,
__
.
,
Kl l>‘
…
_
_
.
_
ne
.
,
,
Ï
°,”
'
.
…
‘
—
'
Qu
‘
_
”
_'
a-D-galuctopyrunose
,
_
'
‘
.
°
=
Lo‘»t -
ï
f f
-
,
_—f_‘—H°P_H;_
;
.
t '
,_
_:
_
__
:;_î ' _
,
.'
,