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GLUCIDES.
OSES
31
2) LA
RÉDUCTION DE LA FONCTION ALDÉHYDIQUE OU CÉTONIQUE EN ALCOOL
fourmt un polyalcool ; le glucose et le fructose donnent tous deux le sorbz‘tol ;
'
le fructose donne en outre le m‘annital.
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3) Les réactions principales sont les formations d’HYDRAZONE et d’OSAZONE.
_
—
La prem1ère est une réactmn équimoléculaire qui s’effectue à froid et donne
une phénylhyd'razone ; la seconde réclame l’action de trois molécules de phénylhydrazme (à chaud et en milieu acide).
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qH-N—NH—CSHS
——+
qn=N—NH—CSHS
+H20
H (_|30H
H c o H
-
-
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R
R
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(phénylhydrazine)
(phén_y|h_ydrazone)
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2)HC=N——NH«—CGH5
,Hî=N—NH—CGHS
-
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..
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'1HICO-———>
c: o +NH3+H2N—CGH5
|
( & nîline)
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3)HŸ=N—NH—_CGHS
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Hî=N—NH—CSHS
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Cl-N—NH—C6H5
——>
C=N—NH—CSHS+H20
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R
,
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R
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(phén_ÿlesazène)
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Les
des produits janes cristallisés caractéristiques par leur
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forme et leur point de fusion et servant souvent à l’identication des oses.
»
.
Les oses qui ne diffèrent que par leurs deux premiers carbones (par exemple :
glucose, fructose et mannose)donnent la même osazone.
4) RÉACTIONS DES FONCTIONS ALCOOL : a) formation d’esters “avec les acides
les esters phosphoriques d’oses ont une importance fondamentale (p. 231) ;
6) formation d’éther-‘oxÿdes 'méthylés. La mêthy]ation systématique des oses
'a été employée pour déterminer leur structure : on a ainsi été amené à supposer
»
l’existence d’un « pont oxydique
(voir p. 32). c) trilylation : le chlorure de
triphénylméthyle réagit_rapidement avec la fonctiOn alcool primaire, permettant
'
un blocage sélectif de cette fonction.»
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C.H5
/csHs
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RCH_pH
+j cu—c\ —/ \ CGH5
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+ HC]
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C SH 5
C SH 5
5) DÉRIVÉS FURFURÀLIQUÊS DES OSES. — Les acides sulfurique et .chlo—
rhydrique transforment les oses par déshydratation, en furfural, ou en ses
dérivés.
_
_
Les pentoses chaués en présence d’acide chlorhydrique concentré donnent
naissance au furfural_par perte de trois molécules d’eau selon la react10n su1—
_
vante :
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