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MÉTABOLISME DES MOLÉCULES BIOLOGIQUES
B l’autre vers la vitamine PP dont le mécanisme complexe comporte une ouver—
ture du noyau benzénique et une refermeture du cycle, avec transposition de
l‘azote du —NH2.
Le mécanisme en est complexe : l’ac1de hydroxycynuténique se transforme
en acide hydroxyanthranique en libérant de l’alanine grâce à une enzyme
dont la coenzyme est le phosphate de pyridoxal. De l’acide 3-hydroxyanthm—
nilique on aboutit à la vitamine PP.
_
coon
©_cooe
NH2
ne
Acide
Acide nicolinique
hydroxy(vitamine PP)
anihranilique
En fait des étapes intermédiaires interviennent : ouverture du noyau benzénique et formation d’un « amino-aldéhyde » puis refermetute du cycle avec
transposition de l’azote du NH2 en azote du cycle.
‘
7 La cynurénine peut enn aboutir à la formation d’acide anthranilique.
caron—cow
!
N
H
Tryptophane
.
—cu—cooa
,
-
\\O
*
|
NH2
o
g——c£a
Formylcynurérne
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_
coca
\
\\o
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4-—
NH"-’
___—..…
+ Alanine
/
N
coou
N ”:
N Hz
A. cynurénique
Cynurénine
A, anthranilique
°"
LC—’CH
—CH—COOH
'
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\
@\o
2
|
COOH
NH2
.
—<———
—-—-——>
+ Ali—mme
/
N
COOH
"“a
N ”2
OH
OH
OH
A mnthurénique
5—hydroxycynurénine
A. 5—hydro|xyanuranique
+
coca
coca
'
H c
c=o
H c
c
\\o [
\\o ,( \—coou
.
com—1
H2
“ Aminoalàéhyde"
_
.
.
\
coon
\
\
N
COOH
N
,
_
A. quinolinique
A. nicotinique
_