l
_l
.
'
.
'
GLUCIDES.
osns
_
29
Inversement,
les oses dérivant de l’aldéhyde L-glycérique font partie de la
senc L,
mais ne sont pas forcément lévogyres (—). Leur oxhydrile préterminal
est orienté a gauche. Il existe, par exemple, un D (—) fructose (lévogyre).
PRINCIPAUX OSES
‘
_
On peut à la fois résumer la synthèse de Fischer et schématiser la formule
des principaux oses dérivés de l’aldéhyde D-glycérique dans un tableau où
par convention la fonction réductrice est supposée écrite en haut de la gure,
_
;
où la succession des carbones est gurée par un trait vertical, les chaînons OH
._ _
par un trait horizontal. Le point de rencontre représente le carbone. Les hydro,
gènes ne sont pas gurés, non plus que la fonction alcool primaire. Tous les
oses ont au moins un C asymétrique, excepté la dihydroxycétone. L’aldéhyle
D-glycérique s’écrit ainsi :
CHO
-
_
H—CîZ—OH
_
_
‘
.
_
_
'
'
.
CH,OH
_
,
Aldéhyde D-glycérique
'
_
_
_
'
/
\
_
'D-ihréose
D-éryihrose
_
-
D—lyxose
D-‘xylose
D-ardbinose
—
D-ribose
_
./ \
»
/ \
/ \
—/ \
—
D-talose
D-galactose
D-gulose
D—mannose
D-glucose
D-altrose D-allose
Le nombre d’isomères est fonction du nombre nde carbones asymétriques: il eSt
égal à 2" ; dans un aldohexose,
=
4, il y a 24 = 16 isomères, 8 de la série D et 8 '
de la série L.
'
Il y a un carbone asymétrique de moins, pour un même nombre total d’atomes
de carbone, dans le cas d’un cétose car C = 0 n’est pas asymétrique ; dans un céto_
hexose, n = 3, il y a Seulement 23 = 4 isomères D et 4 L.
Deux aldoses-épimères dérivent de-l’àrabinose : le glucose et le mannose ;
le cétose qui correspond à ces deux ald0ses est le D—fructose.
Les quatre dernières fonctions alc001s du fructose sont les mêmes que celles
du glucose et du mannose. Ne différant que par les deux premiers carbones,
_
le D (+) mann03e, le D (+) glucose et le D (—) fructose se transforment
facilement
dans l’autre in vitro (grâce aux alcalis dilués).
__Par contre, le galactose di‘ère du glucose par son quatrième carbone ; ‘ses
propriétés chimiques (il n’est pas fermentescible, au contraire du glucose et
du mannose) sont différentes.
»
—
,
absolue. Fischera attribué au glycéraldéhyde dextrogyre une
conguration arbitraire. Or elle s’est révélée exacte.
En effet, on peut faire
dériver du D-glycéràldéhyde les acides mé'so et D (—) tartriques. La diffraction
aux rayons X révèle la conguration absolue de ces acides. Toute la série des
Oses est dans ce cas.
_
'
_
'
'
PROPRIÉTÉS DES osns
_
_
Propriétés physiques. — Ils sont très solubles dans l’eau, leurs solutions
=
'
'dévient là'lumière polarisée. Leur saveur
« sucrée ».
‘
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GLUCIDES.
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Inversement,
les oses dérivant de l’aldéhyde L-glycérique font partie de la
senc L,
mais ne sont pas forcément lévogyres (—). Leur oxhydrile préterminal
est orienté a gauche. Il existe, par exemple, un D (—) fructose (lévogyre).
PRINCIPAUX OSES
‘
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On peut à la fois résumer la synthèse de Fischer et schématiser la formule
des principaux oses dérivés de l’aldéhyde D-glycérique dans un tableau où
par convention la fonction réductrice est supposée écrite en haut de la gure,
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;
où la succession des carbones est gurée par un trait vertical, les chaînons OH
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par un trait horizontal. Le point de rencontre représente le carbone. Les hydro,
gènes ne sont pas gurés, non plus que la fonction alcool primaire. Tous les
oses ont au moins un C asymétrique, excepté la dihydroxycétone. L’aldéhyle
D-glycérique s’écrit ainsi :
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égal à 2" ; dans un aldohexose,
=
4, il y a 24 = 16 isomères, 8 de la série D et 8 '
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Il y a un carbone asymétrique de moins, pour un même nombre total d’atomes
de carbone, dans le cas d’un cétose car C = 0 n’est pas asymétrique ; dans un céto_
hexose, n = 3, il y a Seulement 23 = 4 isomères D et 4 L.
Deux aldoses-épimères dérivent de-l’àrabinose : le glucose et le mannose ;
le cétose qui correspond à ces deux ald0ses est le D—fructose.
Les quatre dernières fonctions alc001s du fructose sont les mêmes que celles
du glucose et du mannose. Ne différant que par les deux premiers carbones,
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le D (+) mann03e, le D (+) glucose et le D (—) fructose se transforment
facilement
dans l’autre in vitro (grâce aux alcalis dilués).
__Par contre, le galactose di‘ère du glucose par son quatrième carbone ; ‘ses
propriétés chimiques (il n’est pas fermentescible, au contraire du glucose et
du mannose) sont différentes.
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absolue. Fischera attribué au glycéraldéhyde dextrogyre une
conguration arbitraire. Or elle s’est révélée exacte.
En effet, on peut faire
dériver du D-glycéràldéhyde les acides mé'so et D (—) tartriques. La diffraction
aux rayons X révèle la conguration absolue de ces acides. Toute la série des
Oses est dans ce cas.
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PROPRIÉTÉS DES osns
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Propriétés physiques. — Ils sont très solubles dans l’eau, leurs solutions
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'dévient là'lumière polarisée. Leur saveur
« sucrée ».
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