28
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
quement inactif. Les termes suivants de la série possèdent 2" stéréo—isomères
(n = nombre de carbones asymétriques),
-
.
.
La représentation du carbone asymétrique obéit à différentes conventions.
B
!
,
'
'
—
'
'
'"
II“" ““Il
-
5
,
|
'
A
A‘l
.\D
A
D
A__—C——_D
A——C——D
E
E
'
Ê
E
Tétraèdre
Tétraèdre
'
'
'
Formule
_
formule
perspective"
simplifié
“perspective" ,
proœGhon (Fischer)
'
SYNTHÈSE CYANÈYDRIQUE “DES asus (Kiliani-Fischer)._ — On part de l’aldéA
hyde D-glycériqüe et on fait agir HCN. On obtient
une cyanhydrîne qui,
hydratée, donne une amide. Celle—ci, hydratée à son tout, donne un sel d’am—
monium, qui, par départ de NH3, donne un acide, nalement rédu1t en aldé—
hyde ; on a donc un ose avec un carbone de plus :
_
cno
'
cnoucn
cuoucomn2
(_‘ .HOH
_
con…
c_‘.nou_co
! ‘
l
l
'
I
'
HCOH
+HCN
mon
+H20
m_:ou
+H20
m_:ou
-
.NH3 m_:ou
+H2
H_COH
,*
|.
__
’
_
,
.
,
‘
'
...!—120
|
CH20H
CH,OH'
-CH20H
_
cH20H
CH20H
_
CH20H
Les D-tétrosés ainsi _sÿnthétiséS peuvent avoir leur 0xhydrile, contigu à la
fonction aldéhÿ‘de, orienté soit à droite,, soit à gauche
_
'
'
'
‘
_
(_:Ho
'
_' CHO
'
'
_
.
_
HCOH
HOèH
‘
’
l
"
|"
_
'
Ces oses sont épimères (1). Chaque tétrose épiinère peut à son tour donner
_
2 pentoses ép1mères (donc 4 en tout) ; chacun des 4 pentoses donnera 2 hexoses ;
11_y aura donc 8 hexoses formés àpartir de l’aldéhyde D-glycérique. L’aldé—
hyde L—glycerrque forme autant d’oses, antipodes optiques des précédents ; il
,
y a donc en tout 16 hexoses.
.
'
__
Les oses dérivant de l’aldéhyde D-glycérique font partie de la série, D ; ils
'
'
ont
tous l"oxhydre prétermmal Orienté à droite puisqu’ils en dérivent par
« recurrence
». Laplupart des sucres trouvés danscla"ature appartiennent à
la serie D _: ce sont les sucres naturels,—mais ils ne,_sont pas nécessairement dex—
trogyres (+).
_
_
_
_
,
_
_
,
_'
_
îHO
",,
'
'
'
'
’
|CHO
"',COH
HèoH_
»
'
*
»
-
—
—.
'
'
'
'
'
'
H(_ZÔH —>HC_ÉOH
'—>
HC:ÈÔH—>
"
'
‘
_
,
__
_
'
,_
;
_
_'
CH2°H
'
'
_
..
'
»
”
(1_) Deux oses sont ép1mèreslorsqu’ils'Âdièrent seulement parla conguration
-
de 1 atome de carbone 1_rfrniédiatement adjacent à Celui du carbonyle (aldéhÿdique
ou cét_onrque) ;_ cette_déÿnrÿgîonasétéétendue à toutes les paires d’oses stéréo—iso'
_
.
mères qu1 ne diffèrent quepar la conguration
_
.
_
_
.
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
quement inactif. Les termes suivants de la série possèdent 2" stéréo—isomères
(n = nombre de carbones asymétriques),
-
.
.
La représentation du carbone asymétrique obéit à différentes conventions.
B
!
,
'
'
—
'
'
'"
II“" ““Il
-
5
,
|
'
A
A‘l
.\D
A
D
A__—C——_D
A——C——D
E
E
'
Ê
E
Tétraèdre
Tétraèdre
'
'
'
Formule
_
formule
perspective"
simplifié
“perspective" ,
proœGhon (Fischer)
'
SYNTHÈSE CYANÈYDRIQUE “DES asus (Kiliani-Fischer)._ — On part de l’aldéA
hyde D-glycériqüe et on fait agir HCN. On obtient
une cyanhydrîne qui,
hydratée, donne une amide. Celle—ci, hydratée à son tout, donne un sel d’am—
monium, qui, par départ de NH3, donne un acide, nalement rédu1t en aldé—
hyde ; on a donc un ose avec un carbone de plus :
_
cno
'
cnoucn
cuoucomn2
(_‘ .HOH
_
con…
c_‘.nou_co
! ‘
l
l
'
I
'
HCOH
+HCN
mon
+H20
m_:ou
+H20
m_:ou
-
.NH3 m_:ou
+H2
H_COH
,*
|.
__
’
_
,
.
,
‘
'
...!—120
|
CH20H
CH,OH'
-CH20H
_
cH20H
CH20H
_
CH20H
Les D-tétrosés ainsi _sÿnthétiséS peuvent avoir leur 0xhydrile, contigu à la
fonction aldéhÿ‘de, orienté soit à droite,, soit à gauche
_
'
'
'
‘
_
(_:Ho
'
_' CHO
'
'
_
.
_
HCOH
HOèH
‘
’
l
"
|"
_
'
Ces oses sont épimères (1). Chaque tétrose épiinère peut à son tour donner
_
2 pentoses ép1mères (donc 4 en tout) ; chacun des 4 pentoses donnera 2 hexoses ;
11_y aura donc 8 hexoses formés àpartir de l’aldéhyde D-glycérique. L’aldé—
hyde L—glycerrque forme autant d’oses, antipodes optiques des précédents ; il
,
y a donc en tout 16 hexoses.
.
'
__
Les oses dérivant de l’aldéhyde D-glycérique font partie de la série, D ; ils
'
'
ont
tous l"oxhydre prétermmal Orienté à droite puisqu’ils en dérivent par
« recurrence
». Laplupart des sucres trouvés danscla"ature appartiennent à
la serie D _: ce sont les sucres naturels,—mais ils ne,_sont pas nécessairement dex—
trogyres (+).
_
_
_
_
,
_
_
,
_'
_
îHO
",,
'
'
'
'
’
|CHO
"',COH
HèoH_
»
'
*
»
-
—
—.
'
'
'
'
'
'
H(_ZÔH —>HC_ÉOH
'—>
HC:ÈÔH—>
"
'
‘
_
,
__
_
'
,_
;
_
_'
CH2°H
'
'
_
..
'
»
”
(1_) Deux oses sont ép1mèreslorsqu’ils'Âdièrent seulement parla conguration
-
de 1 atome de carbone 1_rfrniédiatement adjacent à Celui du carbonyle (aldéhÿdique
ou cét_onrque) ;_ cette_déÿnrÿgîonasétéétendue à toutes les paires d’oses stéréo—iso'
_
.
mères qu1 ne diffèrent quepar la conguration
_
.
_
_
.