VITAMINÈS ET COENZYMES VITAMINIQUES
173
C’est
un constituant
normal du tissu musculaire ; on a envisagésa participat10n aux réact10ns de transacétylation.
L’acide p-a_minobenzoïque
est un_facteur
de croissance pour certains mièroorganismes ; Il entre dans la constitution de l’acide folique.
'
VITAMINE C
C’est l’acide L—ascorbique.
,
La maladiepar
carence en yitaaine_C,
le scorbut, est connue depuis très
longtemps mais c est Szent-GyÔrgy1 qu1 1sola le premier la vitamine C.
.
Propriétés. —— Hydrosoluble, l’acide ascorbique est rapidement détruit irré—
ver51blement par l’oxygène de l’air (surtout en milieu alcalin). Seul l’acide
L—ascorbique est actif.
La structure de l’acide L—ascorbique est lactonique, avec des oxhydres énoliques qu1 rendent compte de ses propriétés acides. On peut le considérer
comme dérivant du glucose, par l’intermédiaire du sorbitol, le dérivé hydrogéné
du D-glucose. En effet, il existe une bactérie spécique, la bactérie du so'rbose,
qui oxyde l’oxhydrile préterminal du sorbitol, quand celui-ci est en pOsitiori
« cis » par rapport à l’alcool secondaire voisin et forme un cétose, le-L s0rbose.
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D
glucose
sorbitol
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sorbose
Il est à noter :
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'
'
'
1) que les deux formules du sorbitol sont identiques, il n’y a pas de fonctions
réductrices ;
_
_
2) la position en cis de l’oxhydrile préterminal par rapport à l’oxhydrrle contrgu
du d-sorbitol ;
_
'
3) que l’oxhydrile préterminal du L—sorbose est a gauche.
_
Ce cétose est oxydé en C1 ; on obtient un acide cétonique, acide l-gulonique
qui se
estérication interne avec l’alcool secondaire
en C4 ; une
énolisation se produit sur les carbones 2 et 3, faisant apparaitre un groupement ène—diol, constitué par la juxtaposmn de deux oxbydnles
separe: par
une double
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acide cétonique
forme cétone
forme ênediol
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Acide L uscorbique
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C’est
un constituant
normal du tissu musculaire ; on a envisagésa participat10n aux réact10ns de transacétylation.
L’acide p-a_minobenzoïque
est un_facteur
de croissance pour certains mièroorganismes ; Il entre dans la constitution de l’acide folique.
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VITAMINE C
C’est l’acide L—ascorbique.
,
La maladiepar
carence en yitaaine_C,
le scorbut, est connue depuis très
longtemps mais c est Szent-GyÔrgy1 qu1 1sola le premier la vitamine C.
.
Propriétés. —— Hydrosoluble, l’acide ascorbique est rapidement détruit irré—
ver51blement par l’oxygène de l’air (surtout en milieu alcalin). Seul l’acide
L—ascorbique est actif.
La structure de l’acide L—ascorbique est lactonique, avec des oxhydres énoliques qu1 rendent compte de ses propriétés acides. On peut le considérer
comme dérivant du glucose, par l’intermédiaire du sorbitol, le dérivé hydrogéné
du D-glucose. En effet, il existe une bactérie spécique, la bactérie du so'rbose,
qui oxyde l’oxhydrile préterminal du sorbitol, quand celui-ci est en pOsitiori
« cis » par rapport à l’alcool secondaire voisin et forme un cétose, le-L s0rbose.
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réductrices ;
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2) la position en cis de l’oxhydrile préterminal par rapport à l’oxhydrrle contrgu
du d-sorbitol ;
_
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3) que l’oxhydrile préterminal du L—sorbose est a gauche.
_
Ce cétose est oxydé en C1 ; on obtient un acide cétonique, acide l-gulonique
qui se
estérication interne avec l’alcool secondaire
en C4 ; une
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