CARBURES ET VITAMINES TERPÉNIQUES
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Les _carotènes (C40H55) sont
très importants, puisqu’ils sont les précurseurs
de la Vitamine A. On les prepare par extraction alcoolique à partir des carottes,
puis par fract10nnement Œmmatogtaphique. On distingue les carotènes a,
B et y.
Le B corotène
& une structure symétrique (il est donc optiquement inactif),
il est cychse aux deux extrémités (cycles (3 10none). Il possède 11 doubles liai—
sons (dont 9 sur la chaîne linéaire) et 10 méthyls dont 4 sur la chaîne et 6 sur les
deux noyaux:
CH3 CH3
/Ï\
,
cn3
en,
c
cui—men
çu'çnc
cac
_cu
“2
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/
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…
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CHCcn°cugcncnn‘n
2
2
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.
cn°
on,
:
ou,
cn,
en
CH
C":
|
2
2
v
en,
cu2
Sa propriété fondamentale est de pouvoir être scindé pour donner deux
molécules de vitamine A.
_
'
,
L’on carotène possède aussi deux cycles mais le deuxième cycle n’a pas la
même structure que le premier (cycle et ionone):
cu
cu3
'
en;
/
CH
°“3
’
"
—
-
‘
en,
(On remarque
la position di"érei1te de la double liaison des noyaux.)
_
N’étant pas symétrique, il est doué de pouvoir rotatoire et ne donne par
scission (avec HzO) qu’une seule molécule de vitamine A.
'
-
.
Le 7 carotène n’est cyclisé qu’à une extrémité :
_
'
'
'
-
en:
—
_
.
cu,_ cu,
_
—
/
/
/
1
\
cn
'
-
-
"
'
c
3
Il possède 12 doubles liaisons (et non 11 comme l’a et le _B ŒF0tÈDG) ; il
donne par scission une seule vitamine A ; il est opt1quement inactif.
d) Les caroténoïdes sont des pigments lipowlubIes
et colorés que leur structure rapproche des dérivés polymérisés de l’isoprène. Ils presentent
une struc—
ture soit entièrement linéaire, Soit linéaire au milieu de la molecule et cychsee .
a l’extrémité (avec d0ubIes liaisons conjuguées). On les separe par chromatographie sur colonne (p. 16), après les avoir extraits des tissus a 1 aide de
solvants organiques. Les principaux caroténoïdes sont le squalene,
les carotenes,
‘
les caroténoïdes oxygénés et les caroténoïdes à fonction aude.
“Le squalène, à structure purement linéaire, est un précurseur des
Sfef013Les_caroténoïdes oxygénés : la xanthophylle accompagne la CÎ}10f0PhYÈIG
et
l’astaxanthine, possède certaines des actions de la“ v1tamme
Joue—_
rait un rôle dans'la vision, mais n’a pas d’action sur la croissance.
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