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BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
CARBURES ET VITAMINES TERPÉNIQUES (l)
‘
Carbures terpéniques
Ce sont des polymères de l’isoprène (ou méthyl—2—butadiène) (C5Hg) :
!
l
'
î
CH2=C—
CH=CH2
ou
‘
CH8
lsoprène
On distingue les hémiterpènes (en C5), les térpènes proprement dits (en Cm),
les sesquiterpènes (en C15) et les polyprènes à nombre de carbone multiple
de 5.
Un des plus importants hauts polymères aliphatiques est le caoutchouc ;
de nombreuses substances odoriférantes (camphre, térébenthine…) font partie
desterpènes cycliques. Les terpènes les plus importants en biochimie sont les
suivants :
a) Le squalène (C30H50) isolé des huiles de squale s’est avéré constituer une
étape de la biosynthèse du cholestérol (p. 257). On le trouve dans le foie des
mammifères, c’est un triterpène.
'
CH3
CH3
c!H3
-
l
l
GHz—c = CH—CH2—CHz—C = CH—CH2—CHz—C = CH——CH2
=
CH—CH2—CH2—(ll
=
CH—CH2—CH2—Cl:
=
CH—-éH2
,
'
'
CHS '
CHs
CH£
'
_
Squalène
b) Le phytol (Gael—150) est un constituant de la chlorophylle et des vitamines
E et K1, c’est un alcool polyiso-propénique :
_
(|:Ha
CHa .
CHa
'
CHa
H,C—CH—CH2_—CHz—CHz—JÇH—CH2—CH2—CH2—ClH—CHz—CH2—CHz—è=CH—CH2OH
'
CH3
clu’on peut écrire:
Ho "’
€…
CHa
CHa
(JH3
cu3
_
Phyîol
,
'
c) Les caroténés
et la vitamine A dérivent de la B ionone. Elles possèdent
toutes au moms un noyau de B ionone (condensation du @ cydocitral avec
'
l’acétone)
_
j
,
'
.
_
cu3_ cu3
__
ca, en,
'
'
"
CHO
"
CH=CH—CO
’
»
-
'
_
’
+cna_co_cna
|
,
_
_
.
CMa
_»
c":
CHS
,
_
.
? Cyclo-Citr6 + acétone
ionone + H20
des tissus par les solvants or ani ues entraîne à la fois des
:llp1déS et des substances liposolubles :
corËtie%ent des alcools gras aliphat1ques et cycliques, des carbures terpéniques et des Vitamines liposolubles.