130
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
_
squelette du cholestérol une structure a peu prés plane. Lorsqu’onrepréseme
la molécule selon sa projection plane, les _sul3st1tuants
arrière de ce
plan, dont la liaison est représentée en p01nt1116, sont de51gnés par la lettre a.,
ceux qui sont en avant (liaison en tra1t appuyé) parla lettre B. Dans le choles- .
térol, l’hydroxyle, les méthyl-18 et 19 et la chaîne latérale ont la conguration B.
AUTRES STÉROLS ET VITAMINES D
—
'
i
Stérols animaux
A côté du cholestérol et du cholestanol, le 7 däydraoholestérol
a un rôle
important puisque son irradiation par les rayons U.V. conduit
à la formation
de la vitamine D3. Les stérols animaux comprennent aussx le‘s ac1des biliaires
'
'
Stérols végétaux
_
_
L’efgostérol de l’ergot de seigle appartient à la même série _[3 que le choles— -
:‘
térol ; il possède dans le noyauB deux doubles liaisons (au heu d’une Seule)
'
3
et dans la chaîne latérale, une double liaison et un méthy] supplémentaue :
°°°“
__'CHS
_
Ï
'
-
HO
'
'
'
Ergoslérol
Si l’on soumet l’ergostérol à l’irradiation par les rayons ultraviolets, il se
transforme en calciférol ou ergocalcÿ‘érol ou vitamine D2 (1). La formule de
_
celle—ci est caractérisée (comme celle de toutes les vitamines D) par l’ouverture
du cycle B et la présence de trois doubles liaisons conjuguées :
’
I
u
'
u
.
'
'
\
'
-\
\
no
no
,
H
Vitamine D2
,
,
D3
D1
Par irradiation trop poussée, peuvent se former des stérols toxiques (toxi—‘
.
sterol)_; d’autres sont inactifs (lumistérol, tachystérol).
La vitamine Da, dérivée par irradiation du 7 déhydrocholestérol, a une chaîne
latérale identiqueà celle "du cholestérol.
'
La vitamine D4,'dérivée du
poSsède la même chaîne laté—
'
'
rale que l’ergostérol, mais sans double liaison. Toutes deux ont un noyau
]
-
de
meme SÏTUCtŒC que
la vitamine D2, l’activité vitaminiqueétant liée en partle
a cette structure,
ma1s-auss1 à la présence d’un OH en 25 xé par une enzyme
'
hepat1queet
d un 0Hen
xé ensuite par une enzyme rénale.
.
'.
,
'
'(1)_ C’est pourquoi l’ergostérol se nomme aussi provitaminé D,.
_
.
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
_
squelette du cholestérol une structure a peu prés plane. Lorsqu’onrepréseme
la molécule selon sa projection plane, les _sul3st1tuants
arrière de ce
plan, dont la liaison est représentée en p01nt1116, sont de51gnés par la lettre a.,
ceux qui sont en avant (liaison en tra1t appuyé) parla lettre B. Dans le choles- .
térol, l’hydroxyle, les méthyl-18 et 19 et la chaîne latérale ont la conguration B.
AUTRES STÉROLS ET VITAMINES D
—
'
i
Stérols animaux
A côté du cholestérol et du cholestanol, le 7 däydraoholestérol
a un rôle
important puisque son irradiation par les rayons U.V. conduit
à la formation
de la vitamine D3. Les stérols animaux comprennent aussx le‘s ac1des biliaires
'
'
Stérols végétaux
_
_
L’efgostérol de l’ergot de seigle appartient à la même série _[3 que le choles— -
:‘
térol ; il possède dans le noyauB deux doubles liaisons (au heu d’une Seule)
'
3
et dans la chaîne latérale, une double liaison et un méthy] supplémentaue :
°°°“
__'CHS
_
Ï
'
-
HO
'
'
'
Ergoslérol
Si l’on soumet l’ergostérol à l’irradiation par les rayons ultraviolets, il se
transforme en calciférol ou ergocalcÿ‘érol ou vitamine D2 (1). La formule de
_
celle—ci est caractérisée (comme celle de toutes les vitamines D) par l’ouverture
du cycle B et la présence de trois doubles liaisons conjuguées :
’
I
u
'
u
.
'
'
\
'
-\
\
no
no
,
H
Vitamine D2
,
,
D3
D1
Par irradiation trop poussée, peuvent se former des stérols toxiques (toxi—‘
.
sterol)_; d’autres sont inactifs (lumistérol, tachystérol).
La vitamine Da, dérivée par irradiation du 7 déhydrocholestérol, a une chaîne
latérale identiqueà celle "du cholestérol.
'
La vitamine D4,'dérivée du
poSsède la même chaîne laté—
'
'
rale que l’ergostérol, mais sans double liaison. Toutes deux ont un noyau
]
-
de
meme SÏTUCtŒC que
la vitamine D2, l’activité vitaminiqueétant liée en partle
a cette structure,
ma1s-auss1 à la présence d’un OH en 25 xé par une enzyme
'
hepat1queet
d un 0Hen
xé ensuite par une enzyme rénale.
.
'.
,
'
'(1)_ C’est pourquoi l’ergostérol se nomme aussi provitaminé D,.
_
.