STÉROLS ET VITAMINES STÉROLIQUES
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Par contre, les liaisons
sont appelées axiales lorsqu’elles sont parallèles à un
axe perpendiculaue au plan équatorial (g. 61).
_
_
_
H
«
H
H
'
H
H
H
H
H
H
a)
b)
FIG. 6l. — Liaisons carbone-hydrogène axiales.
_
'
a) forme chaise; b) forme bateau.
‘
CHOLESTÊROL
'
—
Découvert dès le XVIIe siècle, dans les calculs biliaires, le cholestérol cristallise
en aiguilles ou en tablettes brillantes ; il est lévogyre. On le trouve sbi‘t'sOus
forme libre, soit estérié par des acides gras.
Outre le cycle pentanophénanthrène, il comporte une double liaison en 5—6
(« A5 »), une fonction alcool secondaire en 3, deux substituants méthyl en 10 et
en 13, une chaîne latérale en 17 comportant 8 atomes de carbone dont 3 méthyls.
Le cholestérol appartient à la série allo, ses dérivés
possédant un H
en 5, en position « trans ». Il appartient par ailleurs à la série [3 car l’OH en 3
est en position cis (l) :
clÏ
CH3
'
3
_
_
,
19
I
20
22
_
.
Ü
24
23
_
_
OH
26
27
CH3— cn_,
Le cholestérol (non estérié) donne une combinaison insoluble avec le digi—
tonoside. Une de ses importantes propriétés est son pouvoir adsorbant v15—a—v1s
de l’eau (d’où son rôle dans l’imbibition du protoplasme).
CH3
CH3
“
N
… “
H
H
_
®
_
'
CH3
Ft
'
STÉRÉOCHIMIE. —— La jonction des cycles B-C et G]?
est en
les
_
S_llbstituants angulaires (—. H ou — CH3) sont
et d autre
»
du plan moyen des deux cycles. Cette conguration confere a 1 ensemble du
€-)_
Bien remarquer
ce cas, c’est l’othdfüe
l’hydrogène qui
_
dé mt l’isomère.
:
=
,
,
,
'