'
l
128
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
!
noside pour donner un précipité, au contraire des
a-stérols (le digitonoside est
l
un hétéroside à noyau cyclopentanophénantrémque).
!
l
CHS
CH8
{
E
\.
l
Série normale
HO\
/
3
l
HO
H
H
H
.
É
B-coproslanol
a—coproslanol
i
CH,
CH,
l
Hœ
œ
Série allo
5
E
5
HO
H
H
B—cholestanol
_
a-cholestanol
_
?
L’isomérie liée aux substituants en cm sera étudiée avec les hormones sté—
roïdes (p. 199).
'
Le squelette du cyclohexane est constitué par un cycle à six atomes de carbone
sans tension, c’est—à—dire que les angles de valence des atomes de carbone ont
;
la valeur de lO9°27'. Pour respecter cette condition, l’orientation des liaisons
'
carbone—carbone est telle que les six atomes de carbone ne peuvent se trouver
.
dans un même plan. Deux arrangements structuraux sont possibles :
ï
1) Quatre atomes de carbone, repérés par les numéros 1, 2, 4 et 5, se situent
dans un plan qui est dit « équatorial »; les deux autres atomes, 3 et 6, se trouvent
l’un au—dessous, l’autre au-dessus de ce plan; les plans passant respectivement
par les atomes 2, 3, 4 et.l, 5 et 6 font un angle de lO9°27’ avec le plan équatorial
«
_
et sont parallèles entre eux. Ainsi est réalisée la forme dite chaise (g. 59, a).
2) Quatre atomes de carbone, 1, 2, 4, 5, se situent dans un même plan équa=
torial, mais les deux autres atomes, 3 et 6,se trouvent au—dessus de ce plan;
,
les plans passant respectivement par les atomes 2, 3, 4 et l, 5, 6 font un angle
de 109027’ avec le plan équatorial mais, dans ce cas, sont symétriques par rapport à un plan perpendiculaire au plan équatorial. Ainsi est réalisée la forme
'
dite bateau (g. 59, b).
'
Il existe entre les structures chaise et bateau un équilibre.
'
,
‘
3
6
_
.
_2
6
«.
2
1
.=
4
_
3
5
4
5
‘
a}
b)
'
FIG. 59. — Squelette carboné du cyclohexane.
a) Forme chaise; b) forme bateau.
Dans ces deux structures, les liaisons carbone—hydrogène peuvent appartenir
.
a deux types : ceux-c1 dépendent de la direction des liaisons C—H par rapport
'
au plan équatorial.
,
Les liaisons dont l’orientation est parallèle au plan équatorial sont appelées
équatoriales (g. 60).
.
H
H —-.
"‘
‘
t—1
.
…
,
/
_
_
.
H
H
H_..
_
.
,
,
H/,
H
H————
—H
.
_.
‘
_
a)
b)
,
_
PIG: 60. — Liaisons carbone—hydrogène équatoriales.
,
_
a) Forme chaise ; b) forme bateau.
.
.
l
128
BIOCHIMIE GÉNÉRALE. LES CONSTITUANTS
!
noside pour donner un précipité, au contraire des
a-stérols (le digitonoside est
l
un hétéroside à noyau cyclopentanophénantrémque).
!
l
CHS
CH8
{
E
\.
l
Série normale
HO\
/
3
l
HO
H
H
H
.
É
B-coproslanol
a—coproslanol
i
CH,
CH,
l
Hœ
œ
Série allo
5
E
5
HO
H
H
B—cholestanol
_
a-cholestanol
_
?
L’isomérie liée aux substituants en cm sera étudiée avec les hormones sté—
roïdes (p. 199).
'
Le squelette du cyclohexane est constitué par un cycle à six atomes de carbone
sans tension, c’est—à—dire que les angles de valence des atomes de carbone ont
;
la valeur de lO9°27'. Pour respecter cette condition, l’orientation des liaisons
'
carbone—carbone est telle que les six atomes de carbone ne peuvent se trouver
.
dans un même plan. Deux arrangements structuraux sont possibles :
ï
1) Quatre atomes de carbone, repérés par les numéros 1, 2, 4 et 5, se situent
dans un plan qui est dit « équatorial »; les deux autres atomes, 3 et 6, se trouvent
l’un au—dessous, l’autre au-dessus de ce plan; les plans passant respectivement
par les atomes 2, 3, 4 et.l, 5 et 6 font un angle de lO9°27’ avec le plan équatorial
«
_
et sont parallèles entre eux. Ainsi est réalisée la forme dite chaise (g. 59, a).
2) Quatre atomes de carbone, 1, 2, 4, 5, se situent dans un même plan équa=
torial, mais les deux autres atomes, 3 et 6,se trouvent au—dessus de ce plan;
,
les plans passant respectivement par les atomes 2, 3, 4 et l, 5, 6 font un angle
de 109027’ avec le plan équatorial mais, dans ce cas, sont symétriques par rapport à un plan perpendiculaire au plan équatorial. Ainsi est réalisée la forme
'
dite bateau (g. 59, b).
'
Il existe entre les structures chaise et bateau un équilibre.
'
,
‘
3
6
_
.
_2
6
«.
2
1
.=
4
_
3
5
4
5
‘
a}
b)
'
FIG. 59. — Squelette carboné du cyclohexane.
a) Forme chaise; b) forme bateau.
Dans ces deux structures, les liaisons carbone—hydrogène peuvent appartenir
.
a deux types : ceux-c1 dépendent de la direction des liaisons C—H par rapport
'
au plan équatorial.
,
Les liaisons dont l’orientation est parallèle au plan équatorial sont appelées
équatoriales (g. 60).
.
H
H —-.
"‘
‘
t—1
.
…
,
/
_
_
.
H
H
H_..
_
.
,
,
H/,
H
H————
—H
.
_.
‘
_
a)
b)
,
_
PIG: 60. — Liaisons carbone—hydrogène équatoriales.
,
_
a) Forme chaise ; b) forme bateau.
.
.