LIPIDES
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La forme «trans» est l’acide élaïdique, solide, et n’est pas un constituant
biolog1que
CH—(CH2)7——CHZ
CH,—(CH,)7—CH
Il
n
CH—(CH2)7—COOH
CH—(CH2)7—COOH
acide
acide éiaïdique
A PLUSIEURS DOUBLES MAISONS. — Dans la plupart des acides gras naturels
polyéthémques les doubles liaisons successives ne sont pas en position
conjuguée (a), c’est—à—d1re séparées par une liaison simple, mais sont séparées
par deux liaisons Simples (b)
(0) —CH = CH—CH = CH—
_
'
(b) —CH = CH—CH2—CH = CH—
Certains acides gras possèdent jusqu’à 6 doubles liaisons. Celles-ci sont tou—
jours séparées par trois carbones; la première double liaison est repérée en
numérotant les carbones à partir du méthy] terminal et non du carboxyle, ce
qui est l’inverse de la nomenclature habituelle.
Les acides gras éthéniques, dont la première double liaison se situe au car—
bone 6, appartiennent à la série de l’acide linoléique, nom du premier terme de
la série, acide diéthénique à 18 C, et sont indispensables à l’homme qui ne peut
en faire la synthèse. On les appelle parfois vitamines F, mais ces substances
agissent li_à doses relativement élevées. Plutôt qu’aux vitamines, on peut les
rapprocher des acides aminés indispensables.
Ceux dont lapremière double liaison se situe au carbone 3 n’ont pas les
mêmes propriétés (exemple : acide linolénique).
(‘:Hg—CHz—CH3
pCH—
GHz—CH
îH
——
GHz—CH
éH—(CHgb—GOOH
CH—— GHz—ii”
%)H—CH;—CH
CH—(CHzla—COOH
Acide linoléique
Acide arachidonique
_
c9âi—CHz—cua
?H—CHz—CH
ËH—(CHZ)7—COOH
Acide linolénique
10
HO__11
10
9
0
11
,
|
9
_
1
&
12
&
13 \
14
|
;
14
15
202
:”
HO
COOH
COOH
zo
'
PIG. 56. —— Synthèse d’une prostaglandine.
La s nthèse s’effectue à
artir d’acides gras polydésaturés par fermeture oxydative
d’un näyau cyclopentane
cyclopentène dans le m111eu de la charme del ac1de gras.