1 96 Structure de la matière
C—H. L’énergie de la molécule de benzène, qui est son
Situé dans une orbitale hybride Sp2, le doublet non liant
énergie de formation à partir des atomes de carbone et
est disponible. L’atome d’azote pourra capter un prod’hydrogène, peut être déduite de la chaleur de com—
ton :_ la pyridine est basique.
bustion du
L’énergie de conjugaison du benzène est donc :
Figure 7.86
1317,1—.1281,3 : 35,8 kilocalories par mole.
H
_
…
H
'
Cette énergie est égale à l’abaissement d’énergie
\
"
'
'
"
/
.
provoqué par la délocalisation des électrons 7r.
>
‘
'
Le terme « énergie de résonance» est encore utilisé pour
,
H
désigner cette énergie.
»
'
_
.
-
4.2 AUTRES SYSTÈMES
_
‘
…
/
*
.
CYCLIQU ES DELOCALISES
H
f_
H
.
,
.
-
,
La molécule de pyridine
.
_
Le phenomene de delocahsat10n des electrons 7r
…
_
...…
,
se rencontre dans un grand nombre de molécules _cy—
'
"
'
W
'
W
cliques,- Pour la plupart organiques.
'
Le pyrrole. — La molécule est encore plane;
—
NOUS con51dérerons quatre heterocycles orga—
mais cette fois, l’orbitale 2pz de l’azote contient un
mques et un heterocycle 1norgamque.
'
doublet qui s’associe avec les quatre électrons p des
_
_
quatre carbones hybridés sp2 ; ces six électrons forment
a)
Cycles azotes
un système 7t délocalisé. Le doublet engagédans ce
Comme l’atome de carbone, l’atome d’azote
système ne pourra pas capter de proton et le pyrrole
peut s’hybrider sp2. Deux cas se présentent alors :
Il aura pas
de proprietes bas1ques.
'
'
'
le doublet non liant occupe une orbitale hybride :
Figure 7.87
‘
'
___orbitale
ure
'
'
'
'
'
'.
_
doublet
pp
H
'
non
_
"
'
_.°
liant
.
,
_
trois orbitales
-_
-
.
—'
'
Exemple : la molécule de pyridine;
-
‘
H
_
"
H
,—
'
le doublet non liant occupe l’orbitale 2pz non
.
,
,
hybridéè :
-,
_
_
La molécule de pyrrole
_
«2$
'
2p
"
o Le borazole (ou borazène). —— Cet hétérocycle
,
'
-
,
_
.
inorganique comporte deux types d’hétéroatomes. Les
“
atomes d azote et de bore sont hybridés Sp2. Le recou—
'_
_
’V'
_
'
2
—
,
vrement latéral des six orbitales 2112 forme le système %
"ms orbitales sp
'
Ÿ
conjugué; les six électrons TC proviennent uniquement
Exemple : la molécule de pyrrole.
'
des atomes d’aZote, les orbitales 2 pl des atomes de bore
'
étant initialement vides. Le borazole estencore appelé
OLa pyridine (Voir g. 7.86). _— Le cycle est
«le benzène minéral». Les six
sont
plan. Le système 7t résulte de la délocalisation des six
identiques; leur longueur est intermédiaire entre celles
électrons 7z provenant de l’azote et des cinq carbones. '
de la liaison simple B—N et de la liaison. double B=NI
C—H. L’énergie de la molécule de benzène, qui est son
Situé dans une orbitale hybride Sp2, le doublet non liant
énergie de formation à partir des atomes de carbone et
est disponible. L’atome d’azote pourra capter un prod’hydrogène, peut être déduite de la chaleur de com—
ton :_ la pyridine est basique.
bustion du
L’énergie de conjugaison du benzène est donc :
Figure 7.86
1317,1—.1281,3 : 35,8 kilocalories par mole.
H
_
…
H
'
Cette énergie est égale à l’abaissement d’énergie
\
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.
provoqué par la délocalisation des électrons 7r.
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'
Le terme « énergie de résonance» est encore utilisé pour
,
H
désigner cette énergie.
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_
.
-
4.2 AUTRES SYSTÈMES
_
‘
…
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*
.
CYCLIQU ES DELOCALISES
H
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H
.
,
.
-
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La molécule de pyridine
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_
Le phenomene de delocahsat10n des electrons 7r
…
_
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,
se rencontre dans un grand nombre de molécules _cy—
'
"
'
W
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cliques,- Pour la plupart organiques.
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Le pyrrole. — La molécule est encore plane;
—
NOUS con51dérerons quatre heterocycles orga—
mais cette fois, l’orbitale 2pz de l’azote contient un
mques et un heterocycle 1norgamque.
'
doublet qui s’associe avec les quatre électrons p des
_
_
quatre carbones hybridés sp2 ; ces six électrons forment
a)
Cycles azotes
un système 7t délocalisé. Le doublet engagédans ce
Comme l’atome de carbone, l’atome d’azote
système ne pourra pas capter de proton et le pyrrole
peut s’hybrider sp2. Deux cas se présentent alors :
Il aura pas
de proprietes bas1ques.
'
'
'
le doublet non liant occupe une orbitale hybride :
Figure 7.87
‘
'
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La molécule de pyrrole
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o Le borazole (ou borazène). —— Cet hétérocycle
,
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“
atomes d azote et de bore sont hybridés Sp2. Le recou—
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vrement latéral des six orbitales 2112 forme le système %
"ms orbitales sp
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conjugué; les six électrons TC proviennent uniquement
Exemple : la molécule de pyrrole.
'
des atomes d’aZote, les orbitales 2 pl des atomes de bore
'
étant initialement vides. Le borazole estencore appelé
OLa pyridine (Voir g. 7.86). _— Le cycle est
«le benzène minéral». Les six
sont
plan. Le système 7t résulte de la délocalisation des six
identiques; leur longueur est intermédiaire entre celles
électrons 7z provenant de l’azote et des cinq carbones. '
de la liaison simple B—N et de la liaison. double B=NI