Figure 7.76
3.5 CONF|GURATIONS
-
'
,,
—
……………
'
DES DlASTEREO-ISOMERES
C02H
CH3
‘
On appellera diastéréo-z‘somères des stéréo—isoH02C
N02
H
CH3
mères optiques qui ne sont pas des énantiomères.
axe de symétrie
/’
\
'
“N°2
\
H
Reprenons l’exemple du sucre : CHO—CHOH—
.
.
CHOH—CHZOH (g. 7.70). Dans les structures @ et
'
Projections de NEWMAN du dériVé diphényque
® ,
il n’est pas possible de mettre simultanément face
et de ' allene
à face les 2H, les 20H et les groupements CHO et
CHZOH; ces deux structures sont appelées les conguExemple 3 : le Cristal de quartz,
rations thre’0. POur ces congurations, les deux groupes
_
‘
‘
,
.
OH se trouvent de part et d’autre en projection de
Les cristaux qu1 possedent le pouv01r rotatorre
FISCHER
_
peuvent Se ranger
en delux
:
t
t'
t
Dans les structures @
et @,
au contraire, les
.
10
uns, dont 6.5 .S(Î ut10ns son
substituants les plus petits (H), moyens (OH) et les
actives, d01vent cette act1v1te a leur dissymetrie moleplus volumineux (CHO et CH2 OH) peuvent se trouver
culazre, comme la montre PAST.EUR'
L arrangement
de
face à face : ces congurations sont dites congurations
molécules enantromeres conduit alors nécessairement
érythr0' en projection de FISCHER les deux groupes OH
à des cristaux ayant le pouvoir rotatoire.
sont du, même cô té
’
,
20 Les autres, comme le quartz, après fusion ou
Les composés @
et @ ®
et
@ ®
et @
dissolution dans un solvant, ne possèdent plus l’acti@
et @
forment des couples de dias téréo-isomèresî
v1te optique.
Des cristaux enantromeres peuvent
ne
ils ont des pouvoirs rotatoires différents mais non
pas donner de solutions actives. Le pouv01r rotat01re
0
osés
_cristallin n’est pas dû alors à la dissymétrie des molé—
pp
'
culeS nies”; en l’occurrence
mais il est dû à
‘
l’arrangement dissymétrique des atomes dans le réseau
Figure 7 78
,
cristallin
On pourrait dire que le cristal est une
_
_
’
molécule géantechirale.‘
'
Figure 7.77
'
.
|
.
.
'
—
‘
._
.
I
,
»
_
_
|
f
|
,
.
;
"
'
|
:
|
.
Ï
|
.
I
-
'
:
'
3
:
…
configuration érythro
configuration thréo
l
.
,
_
,
.
:
.
'
', f'
_
'
'
:
_
'
'
La dénomination érythro'ou thréo dénit la con'
…
-
,
:
_
'
-
guration relative entre deux centres d’asymétrie.
'
Cristaux énantiomères de quartz hémiédrique.
'
Autres exemples '
‘
“
troncatures permettent une différenciation
__
,
.
a'Sée d"s_d°"x tŸpÎs
_
-
0 On vériera que pour l’acide tartrique, 168
-
deux congurations érythro se confondent en une seule, ,
,
-
’
'
'
appelée forme méso, qui est optiquement inactive.