Structure des ions et des molécules polyatomiques 189
Figure 7.73
-
miroir
Les deux stéréo—isomères optiques de l'acide
dinitro—2,6' diphénique—2’,6
'
.
…
…_…
'
'
_
Quand l’empêchement de rotation (ou torsion)
Exemple 2 : un allène.
autour d’une liaison simple stabilise une conformation
"
-
chirale, il y a énantiomérie de torsion et deux énantio(13H
“
ÊH
mères pourront être isolés.
3\c2: _ â _ È/
3
'
_
_
\
Figure 7.74
H—/
H
Le carbone central est hybridé Sp. L’angle des
_
liaisons a, C2—C3 et C3—C4 est de 180 degrés. Deux
orbitales p du carbone 3 pointent leurs axes à angle
_
droit; si l’une recouvre latéralement l’orbitalepy du carbone—2, l’autre recouvre latéralement l’orbitale pz du
carbone—4. Les deux plans C1C2C3 et C3C4C5 sont donc
_
_
‘
perpendiculaires (g. 7.75).
—
On remarquera que les molécules d’allène et de
'
dérivé diphénylique présentent un axe de symétrie; elles
.
-
.
'
sont chirales mais non asymétriques (g. 7.76).
L’encombrement stérique empêche les deux
_
;
cycles d'être coplanaires
"
_
Figure 7.75
,
'
.
miroir
'
i
|
Énantiomères d’un allène —
‘
'