1 88 Structure de la matière
.
On vériera d’ailleurs que, si un cycle contient
Il existe quatre stéréo-isomères optiques reprédes atomes asymétriques, il en contient deux au mini—
sentés dans la gure 7.71.
,
mum.
'
.
0
,
,
Les carbones ] et 3 du chloro—l méthyI—3 cyclo—
3
COMPOSES ACTIFS SANS ATOME ASYMETRIQUB
pentane
sont asymétriques. .
L’empêchement de la libre rotation peut créer une
H
H
.
dissymétrie comme l’indique la gure 7.72.
CH
,
-
Figure 7.72
.
H
.
H
libre rotation empêchée
‘"
/
…
'
/
/
/
H
H
/’
g _ ©
CH2
CHCH3
CH2
CH2
Plans perpendiculaires dissymétriques
% ©
CH2
CH2 CHCH3 CH2
—
‘
,,
.
-
,
'
5
Nous nous limiterons au cas où la libre rotation
E
O
_
ÇH2 CH2 CHCI CH2
est empechee :
Ë
CH2
CHCI
CH2
CH2
—
,
par encombrement stérique
%
©
'
—
ou par des doubles liaisons-.
F'gu,re
7'71
,
…
,,
,,
.,
,
,,
..
,
,
Nous examinerons également le cas des cristaux,
|;
_
tels que le quartz, qui sont un assemblage de molécules
‘
4
,
.
.
,
.
,
.
CH3
5
Cl
:
Cl
CH3
.
symetrrques et qui pourtant sont opt1quement actifs.
|
,
@ :
Exemple ] : dérivé diphénylique :
H
H
:
H
H
Acide dinitro—2,6’ diphénique—2’,6.
'
@
®
'
N 02
C02H
'
.
—
r
_
3
2
2'
fi
l |
—
_
CH”
H
*
—
H
CH
_
,
.
:
3
,
—
4
O
1,
1
4,
.
|
_
.
'
'
|
_
_
a
H
Cl
:
en
H
5
=>
,
,
C02H
Les
“etre stéréo—isom‘
,
t“_
d
1
La présence de quatre groupements volumineux
'
métËyl—3
" °
°r°_immobilise les deux cycles benzéniques dans des plans
_
..
,,
;
,
,
,
.
,,
_
.
,
_
perpendiculaires.