Structure des ions et des molécules polyatomiques 187
Cette
dernière condition n’est pas équivalente à
Exemple 2 : un aldoz‘e’trose (sucre) en C4 :
la première. En e“et', la molécule n’est pas un édice
1
.2
3
4
rigide et peut exister sous différentes conformations.
CHO—CHOH—CHOH—CH20H
par exemple, la conformation éclipsée de
Les deux carbones asymétriques sont d'e'rents.
l’acide mésotartrique possède un plan de symétrie, au
‘
Il ex1ste cette fois quatre stéréo—isomères optiques
contraire sa conformation étoilée ne présente pas de
actifs (deux paires d’énant1omères) (g' 7-70)plan de symétrie mais reste superposable à son image
D’une
générale, lorsqu’un composé
(voir “g. 7.68).
contient 71 carbones asymétriques, il existe au maximum
L’absence de plan de symétrie n’implique donc
2” stéréo-isomères optiques. Dans le cas Où certains
pas l’activité optique; mais si l’une au moins des concarbones asymétriques sont identiques, le nombre de
formations possède un plan de symétrie il n’y a pas
stéréo—isomères optiques est inférieur à 2”. Pour l’acide
d’activité optique.
_
tartrique, par exemple, ce nombre est égal à 3.
‘
»
_
Exemple 3 : un composé cyclique : le c/zloro—l
Dans la pratique, on considérera la projection de
méthyl—3 cyclopenz‘ane.
-,
FISCHER d’une conformation éclipsée; si cette proUn atome appartenant à un cycle peut être
3ect10n présente un plan de symétrie, le COÏÏ1POS€
asymétrique; le cycle remplace alors deux des quatre
est 1naCtlfa s1non
11 €St act1f. 011 ne tiendra pas
substituants mais il faut que les groupements du cycle .
compte des centres
de symétr1e.'
ne
se
rencontrent pas dans le même
qu’on parcourt le cycle dans un sens et en sens inverse
Voir gure 7.69.
à partir de l’atome étudié.
-
,
Figure 7.70
_
,
_
a)
_
1CHO
:
CHO
CHO
:
CHO
'
:
..
1
1
|
|
HO—C—H
|
H—C—OH
H——C——OH
:
HO—C—H
|
'
|
l
'
|
'
3
3
|
_
.
'
'
|
|
HO—C——‘—H
H—C—OH
|
HO—C—H
'
|
'
|
'
l
4i
|
|
'
.
-
CH20H
|
CHZOH
CHZOH
|
CH20H
;
b)
CHO
CHO
CHO
'
CHO
'
CHZOH
_
CHZOH
CH20H
HOH2C
H
H
H
OH
H
‘
-
,
H
OH
._
HO
H
a)Projectibns de FISCHER des“qùatre aldotétroses CHO—ÔHOH—ÔHOH—CH20H
,
,P
t'
,
l
e CHO en haut
—
_
_
_
.
des
Cette
dernière condition n’est pas équivalente à
Exemple 2 : un aldoz‘e’trose (sucre) en C4 :
la première. En e“et', la molécule n’est pas un édice
1
.2
3
4
rigide et peut exister sous différentes conformations.
CHO—CHOH—CHOH—CH20H
par exemple, la conformation éclipsée de
Les deux carbones asymétriques sont d'e'rents.
l’acide mésotartrique possède un plan de symétrie, au
‘
Il ex1ste cette fois quatre stéréo—isomères optiques
contraire sa conformation étoilée ne présente pas de
actifs (deux paires d’énant1omères) (g' 7-70)plan de symétrie mais reste superposable à son image
D’une
générale, lorsqu’un composé
(voir “g. 7.68).
contient 71 carbones asymétriques, il existe au maximum
L’absence de plan de symétrie n’implique donc
2” stéréo-isomères optiques. Dans le cas Où certains
pas l’activité optique; mais si l’une au moins des concarbones asymétriques sont identiques, le nombre de
formations possède un plan de symétrie il n’y a pas
stéréo—isomères optiques est inférieur à 2”. Pour l’acide
d’activité optique.
_
tartrique, par exemple, ce nombre est égal à 3.
‘
»
_
Exemple 3 : un composé cyclique : le c/zloro—l
Dans la pratique, on considérera la projection de
méthyl—3 cyclopenz‘ane.
-,
FISCHER d’une conformation éclipsée; si cette proUn atome appartenant à un cycle peut être
3ect10n présente un plan de symétrie, le COÏÏ1POS€
asymétrique; le cycle remplace alors deux des quatre
est 1naCtlfa s1non
11 €St act1f. 011 ne tiendra pas
substituants mais il faut que les groupements du cycle .
compte des centres
de symétr1e.'
ne
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rencontrent pas dans le même
qu’on parcourt le cycle dans un sens et en sens inverse
Voir gure 7.69.
à partir de l’atome étudié.
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