Figure 7.68
_____
_____
_
___,
……
..
,,
,
,,
_
H
0 H
_
H 0
H
'
.
Conformation étoilée de l'acide mésotartrique.
_
.
'
Pour superposer la conformation de droite,à celle de gauche, il suffit de faire une rotation de 180° autour de l’axe PP' pws une
translation parallèle à cet axe
-
Pour un observateur situé en avant du plan de la
REMARQUES
IMPORTANTES.
—
Dans
nombre
feuille dans le cas de la structure.,
la succession des
d’exposés élémentaires, la condition de non—superposasubstituants H, OH et C02H se fait dans le sens des
bilité de la molécule à son image est remplacée par la
_
aiguilles d’une montre, pour les carbones asymétriques
condition de non—existence d’un centre ou d’un plan
2 et3.
‘
de symétrie‘dans la molécule.
.
Au contraire, pour la structure. ,
cette succession s’éffectue dans des sens opposés suivant que l’on
considère le carbone 2 ou le carbone 3 (voir g. 7.66).
_
_
,
Représentons maintenant les structures
et
C02H
,.
images respectivement de ®
et
dans un mi|
‘
I0ÎÏ ï
_
_
'
'
HO——C——H
peut-se superposer à @;
il s’agit donc d’une
|
.
-
seule et même molécule, qui correspond à l’acide tar—
HO
C
'
H
trique inactif par nature : l’acide méso tartrique.
|
.
'
_
et
par contre, ne sont pas superposables ;
'
_
_
les deux acides tartriques correspondants sont des
”)
C02H
'
,
'
inverses optiques ou énantiomères.
'
_
.
;
On Obtient d0nc, au total, trois acides tartiques.
:
'
_
On vériera, à l’aide des “modèles moléculaires, que
miroir
C 0 H
toutes les conformatj0ns des composés @ et @ sont chirales,
C02H
|
_
2
condition nécessaire pour que. les congurations @ et ©
,
|
|
soient chirales.
-
‘
.Par contre, les conformations de l’acide mésotartrique
'_
H—C—OH
|
HO—C—H
’
ne sont pas toutes superposables à leur image, par exemple les
_
'
ci-dessous :
:
C02H
002H
C02H
COZH
,
HO—C—H
|
H——C———OH
'
.
_
A
'
B
'
|
:
|
_
.
.
'
b)
C02H
'
:
C02H
'
08H
H
H
o‘3.”
'
'
,
“H
H
.
Projections_de FISCHER des trois acides
:
_Il n’empêche que ce composé est inactif car, statistique-'
‘
tartçques:
ment, On'a autant de chances de rencontrer des molécules dans
a) Méso
b) Énantiomères
‘
«la conformation A que dans la conformation B, image de A.
,
_____
_____
_
___,
……
..
,,
,
,,
_
H
0 H
_
H 0
H
'
.
Conformation étoilée de l'acide mésotartrique.
_
.
'
Pour superposer la conformation de droite,à celle de gauche, il suffit de faire une rotation de 180° autour de l’axe PP' pws une
translation parallèle à cet axe
-
Pour un observateur situé en avant du plan de la
REMARQUES
IMPORTANTES.
—
Dans
nombre
feuille dans le cas de la structure.,
la succession des
d’exposés élémentaires, la condition de non—superposasubstituants H, OH et C02H se fait dans le sens des
bilité de la molécule à son image est remplacée par la
_
aiguilles d’une montre, pour les carbones asymétriques
condition de non—existence d’un centre ou d’un plan
2 et3.
‘
de symétrie‘dans la molécule.
.
Au contraire, pour la structure. ,
cette succession s’éffectue dans des sens opposés suivant que l’on
considère le carbone 2 ou le carbone 3 (voir g. 7.66).
_
_
,
Représentons maintenant les structures
et
C02H
,.
images respectivement de ®
et
dans un mi|
‘
I0ÎÏ ï
_
_
'
'
HO——C——H
peut-se superposer à @;
il s’agit donc d’une
|
.
-
seule et même molécule, qui correspond à l’acide tar—
HO
C
'
H
trique inactif par nature : l’acide méso tartrique.
|
.
'
_
et
par contre, ne sont pas superposables ;
'
_
_
les deux acides tartriques correspondants sont des
”)
C02H
'
,
'
inverses optiques ou énantiomères.
'
_
.
;
On Obtient d0nc, au total, trois acides tartiques.
:
'
_
On vériera, à l’aide des “modèles moléculaires, que
miroir
C 0 H
toutes les conformatj0ns des composés @ et @ sont chirales,
C02H
|
_
2
condition nécessaire pour que. les congurations @ et ©
,
|
|
soient chirales.
-
‘
.Par contre, les conformations de l’acide mésotartrique
'_
H—C—OH
|
HO—C—H
’
ne sont pas toutes superposables à leur image, par exemple les
_
'
ci-dessous :
:
C02H
002H
C02H
COZH
,
HO—C—H
|
H——C———OH
'
.
_
A
'
B
'
|
:
|
_
.
.
'
b)
C02H
'
:
C02H
'
08H
H
H
o‘3.”
'
'
,
“H
H
.
Projections_de FISCHER des trois acides
:
_Il n’empêche que ce composé est inactif car, statistique-'
‘
tartçques:
ment, On'a autant de chances de rencontrer des molécules dans
a) Méso
b) Énantiomères
‘
«la conformation A que dans la conformation B, image de A.
,