'
M
'
pas considérer ces atomes isolément mais comme
Figure 7.60
faisant partie d’un tout : la molécule. Un autre exemple
C 0 H
CO H
_
qui illustre cette nécessité est l’hybridation des orbitales.
2
:
2
Pour rendre compte de la géométrie moléculaire, il.faut
|
:
|
.
.
,
.
.
,
C
.
,C
construire des fonctions molecula1res locahsees,
non
/ \\
.
:
//,
\
pas avec deux orbitales, mais avec les orbitales de tous
H
‘N H2
|
H2N
H
,
,
.
|
les atomes de la molecule.
CH3
|
C H3
f_)
Structure de quelques composés actifs
Les deux formes énantiomères de l'alanine
Le plus souvent l’activité optique est due à la
L
.
d
.
,
1
.
d
,
,
.
,
es a01
es amines sont
es constitua]
-
presence d’atomes asymetrzques dans la molecule.
t"
'd
_
,
1
HS
65 pro
,
.
.,
.
eines.
es a01
es amines nature 5 se
résen
Un atome asymelnque est he a des groupements
,
_
p
tent SOUS
.
,
,
.
.
une seule forme enant10mere, qu 1lS prov1ennent des
tous driTerents et n est pas superposable a son image
,
.
.
.
dans un miroir plan
bacter1es, des plantes, des pmssons ou des insectes. Leur
'
,
.
conguration est analogue à celle qui est représentée
On le marque souvent par un astérisque.
.
_
.
,
cr—dessous :
CO H
-
2
trique. Il est lié à quatre substituants ditïérents; étant
‘
donné la non—coplanéité des liaisons issues du carbone,
»
C
'
.
,
.
.
_:
//
Il n est pas superposable a son image.
//
\H
H 2N
»
CH
R2
,
.
3
.
.
,
.
|
L effet de porson des acrdes amines const1tuants
_
.
*
_
de certains antibiotiques ou toxines doit être dû à leur
C‘——__
conguration << anormale».
'
.
/ \ R4
.
.
,
.
.
.
R1
Il serait interessant de savon pourquor les acrdes
R3
aminés naturels se présentent sous une seule forme
-
énantiomère et si, dans le cas où existerait un autre
Nous verrons que :
,
.
.
.
,
.
.
'
monde Vivant, les ac1des amines auraient la meme
,
9
’
'
.
—
la presence d un seul atome asymétrique dans une
conguration.
.
,
A
I
r
_
>
'
'
’
'
.
-
r
-
'
molecule entraine generalement l act1v1te optique
Exemple 2 _. amines dissymetriques (v01r g. 7.61).
mais il y a des exceptions;
.
,
-
'
r
.
1
_—
deux ou plus de deux atomes asymetr1ques ne
F'gue76
_
_
_
produisent pas nécessairement l’activité optique;
_
_
.
-
——
certains
composés sont actifs sans contenir
.
,
-
-
_
d’atomes asymétriques.
__
-‘
.
1°
COMPOSÉS AVEC UN ATOME .ASYMETRIQUE
/
\\\—R3
Rî,—1 \
,
Exemple 1 : un acide aminé, l’alanine :
,
R1
R‘
.
'
R2
R2
H
-
_
-
.
@
@
'
|
‘
»
_
,'
miroir
.
'
*
CH3
(l :
C02H
Deux amines
.
NH2
.
_
Une amine dont les tr013 subst1tuants sur l’azote
'
.
sont di”érénts est une amine chirale;
Cet aCide aminé existe sous deux formes énan—
_
Le doublet libre de l’azote joue le rôle d’un
tiomèrés (voir g.” 7.60).
substituant et l’atome d’azOte est asymétrique.
M
'
pas considérer ces atomes isolément mais comme
Figure 7.60
faisant partie d’un tout : la molécule. Un autre exemple
C 0 H
CO H
_
qui illustre cette nécessité est l’hybridation des orbitales.
2
:
2
Pour rendre compte de la géométrie moléculaire, il.faut
|
:
|
.
.
,
.
.
,
C
.
,C
construire des fonctions molecula1res locahsees,
non
/ \\
.
:
//,
\
pas avec deux orbitales, mais avec les orbitales de tous
H
‘N H2
|
H2N
H
,
,
.
|
les atomes de la molecule.
CH3
|
C H3
f_)
Structure de quelques composés actifs
Les deux formes énantiomères de l'alanine
Le plus souvent l’activité optique est due à la
L
.
d
.
,
1
.
d
,
,
.
,
es a01
es amines sont
es constitua]
-
presence d’atomes asymetrzques dans la molecule.
t"
'd
_
,
1
HS
65 pro
,
.
.,
.
eines.
es a01
es amines nature 5 se
résen
Un atome asymelnque est he a des groupements
,
_
p
tent SOUS
.
,
,
.
.
une seule forme enant10mere, qu 1lS prov1ennent des
tous driTerents et n est pas superposable a son image
,
.
.
.
dans un miroir plan
bacter1es, des plantes, des pmssons ou des insectes. Leur
'
,
.
conguration est analogue à celle qui est représentée
On le marque souvent par un astérisque.
.
_
.
,
cr—dessous :
CO H
-
2
trique. Il est lié à quatre substituants ditïérents; étant
‘
donné la non—coplanéité des liaisons issues du carbone,
»
C
'
.
,
.
.
_:
//
Il n est pas superposable a son image.
//
\H
H 2N
»
CH
R2
,
.
3
.
.
,
.
|
L effet de porson des acrdes amines const1tuants
_
.
*
_
de certains antibiotiques ou toxines doit être dû à leur
C‘——__
conguration << anormale».
'
.
/ \ R4
.
.
,
.
.
.
R1
Il serait interessant de savon pourquor les acrdes
R3
aminés naturels se présentent sous une seule forme
-
énantiomère et si, dans le cas où existerait un autre
Nous verrons que :
,
.
.
.
,
.
.
'
monde Vivant, les ac1des amines auraient la meme
,
9
’
'
.
—
la presence d un seul atome asymétrique dans une
conguration.
.
,
A
I
r
_
>
'
'
’
'
.
-
r
-
'
molecule entraine generalement l act1v1te optique
Exemple 2 _. amines dissymetriques (v01r g. 7.61).
mais il y a des exceptions;
.
,
-
'
r
.
1
_—
deux ou plus de deux atomes asymetr1ques ne
F'gue76
_
_
_
produisent pas nécessairement l’activité optique;
_
_
.
-
——
certains
composés sont actifs sans contenir
.
,
-
-
_
d’atomes asymétriques.
__
-‘
.
1°
COMPOSÉS AVEC UN ATOME .ASYMETRIQUE
/
\\\—R3
Rî,—1 \
,
Exemple 1 : un acide aminé, l’alanine :
,
R1
R‘
.
'
R2
R2
H
-
_
-
.
@
@
'
|
‘
»
_
,'
miroir
.
'
*
CH3
(l :
C02H
Deux amines
.
NH2
.
_
Une amine dont les tr013 subst1tuants sur l’azote
'
.
sont di”érénts est une amine chirale;
Cet aCide aminé existe sous deux formes énan—
_
Le doublet libre de l’azote joue le rôle d’un
tiomèrés (voir g.” 7.60).
substituant et l’atome d’azOte est asymétrique.