Les composés @
et @ont
des propriétés phyPar exemple, la molécule de spiranne de la
…
siques scalaires identiques (point de fusion, point
gure 7.53bis ne possède ni centre
ni plan de symétrie
d’ébullition, indice de réfraction...), mais une propriété
et pourtant elle n’est pas chrrale‘ à cause d’un axe
'
physique remarquable les différencie :
impropre de rotation d’ordre
4.
.
Les composés @
et
@
devient le plan de pola—
risation de la lumière d’un même angle mais dans des
directions‘opposéeS.
,...…
..….
.
.,
,.
,_
Ces
deux
stéréo-isomères optiques sont dits
inverses optiques ou antipodes optiques ou e'nantiome‘res*.
.
'
Des énantiomères sont des composés dont les
-
molécules sont images l’une de l’autre dans un
miroir plan et ne sont pas superposables.
_
Leurs propriétés chimiques sont identiques tant
que le réactif est optiquement inactif. Mais vis-à—vis de
.
composés eux—mêmes optiquement actifs ils réagiront
différemment, par exemple avec desvitesses inégales
.
à tel point qu’un énantiomère peut réagir et l’autre non.
Ceci explique que beaucoup de composés aient des
propriétés phySiologiques très différentes de leurs éman—
tiomères.
"
c)
Énantiome'rie et chiralité
.
j
‘
La relation qui lie deux antipodes optiques (ou
Objets chiraux .
énantiomères) est celle qui existe entre un objet et
_
.
son image dans un miroir plan quand objet et image ne
sont pas superposables.
Comme les molécules @ et @
de la gure 7.53,
Figure 7.53bis
une hélice à pas gauche et une hélice à pas droit, un
"
_
gant gauche et un gant droit sont des corps chiraux.
-axe
de mm…”
4
—
,
_
.
-
La chiralité** est‘la propriété géométrique qui
'
caractérise la non—identité d’un objet et de son
-
.
-
,
image dans un miroir plan.
'
,
.
_
.
.
.
/H
\
_
_
…
//
'
La chiralité d’une molécule est liée à l’absence
'
/
de certains éléments de symétrie.
H
CH3
_
Une molécule qui possède un plan de symétrie,
,
ou un centre de Symétrie, ou'un axe impropre de rota—
…
tion, n’est pas chirale.
-
,
H3C
…'
,
CH3
Rappelons qu’à un axe impropre de
rotation correspond
‘
'
une, opération double : une rotation de 2n/n autour d’un axe
'
d’ordre n suivie d’une symétrie par rapport à un plan perpendi—
'
_
'
culaire à cet axe.
_
'
.
.
'
-
(*) Du grec evocvrzoç = contraire.
Molécule de spiranne non c'hirale
.
(**) Du nom grec xazp qui veut dire « main».
.
_.
..
.
.
.
.
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,
…
,
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..
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.
et @ont
des propriétés phyPar exemple, la molécule de spiranne de la
…
siques scalaires identiques (point de fusion, point
gure 7.53bis ne possède ni centre
ni plan de symétrie
d’ébullition, indice de réfraction...), mais une propriété
et pourtant elle n’est pas chrrale‘ à cause d’un axe
'
physique remarquable les différencie :
impropre de rotation d’ordre
4.
.
Les composés @
et
@
devient le plan de pola—
risation de la lumière d’un même angle mais dans des
directions‘opposéeS.
,...…
..….
.
.,
,.
,_
Ces
deux
stéréo-isomères optiques sont dits
inverses optiques ou antipodes optiques ou e'nantiome‘res*.
.
'
Des énantiomères sont des composés dont les
-
molécules sont images l’une de l’autre dans un
miroir plan et ne sont pas superposables.
_
Leurs propriétés chimiques sont identiques tant
que le réactif est optiquement inactif. Mais vis-à—vis de
.
composés eux—mêmes optiquement actifs ils réagiront
différemment, par exemple avec desvitesses inégales
.
à tel point qu’un énantiomère peut réagir et l’autre non.
Ceci explique que beaucoup de composés aient des
propriétés phySiologiques très différentes de leurs éman—
tiomères.
"
c)
Énantiome'rie et chiralité
.
j
‘
La relation qui lie deux antipodes optiques (ou
Objets chiraux .
énantiomères) est celle qui existe entre un objet et
_
.
son image dans un miroir plan quand objet et image ne
sont pas superposables.
Comme les molécules @ et @
de la gure 7.53,
Figure 7.53bis
une hélice à pas gauche et une hélice à pas droit, un
"
_
gant gauche et un gant droit sont des corps chiraux.
-axe
de mm…”
4
—
,
_
.
-
La chiralité** est‘la propriété géométrique qui
'
caractérise la non—identité d’un objet et de son
-
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,
image dans un miroir plan.
'
,
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La chiralité d’une molécule est liée à l’absence
'
/
de certains éléments de symétrie.
H
CH3
_
Une molécule qui possède un plan de symétrie,
,
ou un centre de Symétrie, ou'un axe impropre de rota—
…
tion, n’est pas chirale.
-
,
H3C
…'
,
CH3
Rappelons qu’à un axe impropre de
rotation correspond
‘
'
une, opération double : une rotation de 2n/n autour d’un axe
'
d’ordre n suivie d’une symétrie par rapport à un plan perpendi—
'
_
'
culaire à cet axe.
_
'
.
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'
-
(*) Du grec evocvrzoç = contraire.
Molécule de spiranne non c'hirale
.
(**) Du nom grec xazp qui veut dire « main».
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…
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