Figure 7_43
Si R2 = R3, les imines l et 2 sont encore appelées
‘
syn et anti respectivement, au lieu de cis et trans_ Par
'
H
H
CH2
H
contre, on utilise toujours les préxes syn et anti pour
\
/
\
/
désigner respectivement les composés azoïques 3 et 4.
’
1/
\4
_
/
\
Tableau 7.7— Points d'ébullition et de fusion
'
.
CH3
_
CH3
H
CH3
de quelques stéréo-isomères cis-trans
a)
b)
î
‘
_
°C
°C
Les deux formes du butène-2:
.
,
a) cis butène-2
b)
trans butène-2
,
__
,,,
,
,
,,
,,
………,……
……
cis butène-2
—
3,7
—139
_
‘
Pour obtenir la forme Il à partir de la forme I, il
H 30
CH
3
faut rompre les liaisons C1—C2, C2—H et permuter H
\
/
et CH3.
'
C=C
Les
I et II sont les congurations de
/
\
deux composés différents, appelés stéréo—isomères géoH
H
metr_1ques,
et que l on peut zsoler.
trans butène—2
_
106
La structure I, dans laquelle les deux groupes
»
méthyle sont du même
la double liaison, est
H3C
H
'
la conguration cis.
'
\
_
/
-
La structure II, dans laquelle les deux groupes
/C_C\
méthyle sont de part et d’autre de cette double liaison,
H
CH3
,
est la conguration trans.
_
_
'
-
. Autres exemples
La stéréo—isomérie' cis—trans
CIS p entène-2
37’9
_151
est aussi possible avec des doubles liaisons telles que
H.5C2
CH3
_
C=N, N=N, v0ire C=S, même si deux ou trois groupe_
\
/
ments seulement sont reliés aux atomes de la double
'
'
C=C
_
liaison.
,
/
\
_
H
H
_
.Figure 7.44
‘
_
-
'
'
.I
"
,
'
'
i
_
trans pentène-2
_
36,4
—
140
_,
/R3
R2'\
_
-
H5C2
H
,
_
/C=
N._
'
/C=N'\
_
\C=C/
.
Ri
.
—
R1
R3
H/
\CH3
,
'
;
'
1
'
2
..
.
.
ms
trans
'
’
‘
;
.
R1
R2
.
R1
,
b)
Composes cycliques
_
-
\ '
/
'
\
._
.
Flacons deux substituants CH3 en positions
—
,
“N=N-‘
.
'N=N
.1-4 d’un cycle Cyclohexanique. Deux congurations
;
.
.
_
,
sont possibles comme l’indique
la gure 7.45.
,
:
.
2'
7
Dans la conguration, cis, les deux groupes
,
Î
'
3
4_
,
_
méthyleSont du même côté du cycle dans toutes les.
—
,
…
am'
'
conformations; dans la conguration tranS,'ils restent”
'
_
,
.
.
,
,
_
_
.
.
_
de part et d’autre du cycle.
:
_
_
_
_