Structure des ions et des molécules polyatomiques 173
'
Figure 7.41
_
énergie
.
/ \
/ i
\\
/
I
'
Molécule de cyclohexane: interconversion de deux formes chaises
igure 7.42
,
_
Nous envisagerons successivement l’étude de :
,
CI
——
'
la stéréo—isomérie géométrique cis—trans;
—
la stéréo—isomérie optique ou 'e'nantiomérie;
—
la diastéréo—isomérie.
__
_/ \
'
Dans ce paragraphe, nous étudierons la stéréo—
à
.
,
.
.
.
.
rsomer1e crs-trans
ur surv1ent :
—150 °c
CI
q
,
I
II
"”
——
quand une double liaison porte des groupements
_
H
différents;
—
ou
quand deux substituants sont xés sur un
lsomères conformationnels du cyclohexane
cycle;
-
_____…_
_,
_
……
—
dans certains ions complexes carrés ou octa_
,
édriques.
3.3 CONFIGURATIONS
DES STEREO-ISOM ERES
a)
Composés avec
une double liaison
,
,
CIS-TRANS
_
.
'
'
_.
Consid‘ér‘ons le butène—2. Ce composé peut.
Un même composé peut présenter plusieurs
exister sous deux formes I et Il (g. 7.43).
formations; par contre à chaque conguration cor—
.
La libre rotation autour de la liaison C=C est
…
respond un composé différent.
Ü
'
‘
empêchéé' Car la double liaison ne présente plus la -
On appelle stéréo-isomères ou isomères stériques
'
symétrie cylindrique de révolution’autour de l’axe cardes composés dont les atomes occupent dans l’espace
bone—carbone. Pour rétablir
Cette libre rotation, il
'
des positions diérentes, les enchaînements atomiques
faudrait rompre la liaison
ce qu1 nécessrte Un gros
’
étant par ailleurs identiques.
‘
'
apport d’énergie (40 kilocalories par mole env1ron).
_
.