Tableau 7_5
'
0
En représentation de NEWMAN, la liaison car—
'
'
'
-
"
bone—carbone est perpendiculaire au plan de la feuille;
Conformation A
Conformation B
le carbone situé en avant de ce plan se projette suivant
‘
————————————_—_
-un point; le carbone situé en arrière se représente par
_
H
_
H
un cercle. Cette représentation est une projection plane.
H_
'
H
H
'
0
_
En représentation projectibe, les traits en poin‘
tillé indiquent des liaisons dirigées vers l’arrière du plan
H
H
H
H
de la feuille, les traits pleins, des liaisons situées dans le
H
H
_
H
plan et les traits gras (<), des liaisons dirigées vers
_
a)
'
.
-
l’avant.
'
0
En représentation de FISCHER, l’axe de la molé- '
'
HH
H
H
H
'
cule (la liaison C—C) est parallèle au plan de projection '
_
'
'
.
et se projette verticalement. Les liaisons dirigées vers
H
_
_
l’avant du plan se projettent horizontalement, et les
_
H
H
H
.
H
H
liaisons vers l’arrière verticalement. Il s’agit donc
—
b)
'
H
"
d’une projection plane.
'
.
'
o
La conformation A est dite éclipsée : en pro_
H
'
H
H
.
H
jection de NEWMAN, les hydrogènes portés par l’un des
H___
.
,/
H
H
\
,,H
carbones cachent ceux qui sont portés par l’autre
'
'
carbone; pour les faire apparaître, on les fait tourner
-
_
H'
H
'
'
de 10° environ, par convention.
H
H
.
.
,
.
,
,
,
,
_
c)
-
La conformation B est dite etozlee ou decalee :
'
,
en projection de NEWMAN, chaque hydrogène de l’un
_'
'
'
.
_
'
_
des carbones se projette entre deux hydrogènes de
_'
H
'
l’autre carbone. On remarquera que la projection de
H
H
'
.
_
FISCHER n’est pas applicable à la conformation étoilée.
.
Les conformations A et B ont des énergies légère.
,
ment dérentes. La conformation étoilée est plus stable
_
_
H
‘
H
_
_
-
-
que la conformation éclipsée car les répulsions entre les
:
_' _"
'
H
'
'
hydrogènes (non liés entre eux) y sont minimales. Pour
_
d)
_
._
,
'
'
_
' _
passer d’une conformation à une autre il faut franchir
'
'
'
'
'
-
'
une petite barrière d’énergie de l’ordre de 3 kilocalories
_
'
"
'
'
,
.
’
par mole; l’agitation thermique permet aux molécules
'
‘
'
'
de la franchir très facilement; on peut donc parler de
'
'
'
'
"
'
libre rotation (g. 7.31).
'
utilisées dans les divers types de.
_
Par raison de symétrie, l’énergie d’interaction
.
representahon
'
.,
=
.
'
-
>
.
,
Types' de représentation :
entre les groupes CH3 est une fonct10n de l angle 6 de
a) Perspective b) Projection de NEWMAN
période 2 n/3, l’angle 0 dénit la rotation d’un groupe
.
c) Pro;ectwe
d) P_r01ect10n de FISCHER
,
.
,
,
_
_
..
méthyle par rapport à l’autre.
'
,
‘'
'
"
'
,
'
‘
_
'
À la température ordinaire, la quasi-totalité
des
'
'molécules d’éthane se présentent dans leur conforma—
'
'
'
tion étoilée.
'
'
'
'
0
En représentation perspective, le carbone, placé
'En tout cas, il n’est pas possible d’isoler deux
_
en bas à gauche,—est supposé être en ayant
du plan de la
types d’éthane, la forme A et la forme B, car ces deux
'
feuille de papier.' On regarde la molécule de la droite
conformations s’échangent très rapidement l’une
'
'
_-_Îet
un peu au-dçsSus.
_
'
_
'
l’autre par rotation.