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35 Courbedetitration
des acides aminés
Mots clés
Molécules amphotères, pKa, acide, base, tampon, zwitterion, pH isoélectrique
1. NATURE AMPHOTÈRE DES ACIDES AMINÉS
Chaque acide aminé porte au moins une fonction amine et une fonction carboxyle. Les
acides aminés sont des molécules amphotères, c’est-à-dire qu’ils se comportent à la fois
comme des acides – donneurs de protons - et comme des bases – accepteurs de protons.
À pH neutre les amines, protonées, se comportent en acides et les carboxyles, dissociés,
se comportent en bases.
2. COURBE DE TITRATION DE LA GLYCINE
La courbe de la figure ci-contre représente la titration d’une solution 0,1 mol  L –1 de
chlorhydrate de glycine (NH 3
+ –CH 2 –COOH, Cl – ) par la soude. Cette courbe se divise en
cinq zones qui correspondent aux modifications successives de la molécule de glycine :
+ OH –
+ OH –
+ H +
+ H +
1
2
3
4
5
Cation
Anion
Zwitterion
–
• 1 : solution initiale de chlorhydrate de glycine. La glycine est représentée par la forme
entièrement protonée (cation).
• 2  : les protons du carboxyle sont progressivement neutralisés. À demi-titration,
pH = 2,3 = pK a de la fonction carboxyle.
• 3 : autour du pH isoélectrique, pI = 5,95, la forme intermédiaire, ou zwitterion, prédomine (de l’allemand zwitter, intermédiaire, hybride). Le zwitterion chargé + et – est une
molécule amphotère.
• 4  : la fonction amine protonée perd progressivement sa charge. À demi–titration,
pH = 9,6 = pK a de la fonction amine.
• 5 : tous les protons ont étés neutralisés par la soude. La glycine est représentée par la
forme entièrement déprotonée (anion).
9782100724185-Livre.indb 84
20/05/15 19:11