Fiche 32 • Liaisons « riches en énergie »
76
Cette enthalpie libre standard d’hydrolyse est très élevée, bien qu’il s’agisse
d’un ester de phosphate. En fait, si la
réaction s’arrêtait à la production d’énol,
le potentiel d’hydrolyse serait seulement
de ~ – 15 kJ  mol –1 , car l’essentiel de
l’énergie libérée vient de l’isomérisation
de l’énol, instable, en cétone avec un
D r G′ 0 d’environ – 45 kJ  mol –1 (prototropie, cf. Fiche 10).
Le représentant principal de cette classe est le phosphoénolpyruvate, intermédiaire de
la glycolyse dont l’enthalpie libre d’hydrolyse est chiffrée à – 62 kJ  mol –1 dans les conditions standard.
1
2
3
O
O
O
P
O
–
O
–
– O
C
C
CH 2
Phosphoénolpyruvate
5. GUANIDINO-PHOSPHATES
Les représentants principaux de ce groupe de composés riches en énergie sont la créatine phosphate et l’arginine phosphate qui constituent les réserves de phosphates riches
en énergie des muscles, respectivement chez les vertébrés et chez les invertébrés. Les
groupes guanidino-phosphate de ces deux molécules sont construits de la même manière :
le groupe guanidino (en couleur) se trouve directement lié par l’un des azotes terminaux
au phosphore du groupe phosphate.
H N
– O
O –
O –
O –
O –
O –
O
O
O
O
P
P
C
C
CH 2
CH 2
CH 2
H 2 C
H 3 C
HN
C
C
N
N
N
H 2 N
H 2 N
H
3
+
α α
β β
γ γ
δ δ
Créatine phosphate
Arginine phosphate
C
CH 2
CH
HO
R 1
R 2
C
CH 2
CH 2
O
R 1
R 2
énol
cétone
9782100724185-Livre.indb 76
20/05/15 19:11