Fiche 32 • Liaisons « riches en énergie »
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H 2 O
+
+
R 1
R 1
OH
OH
O
–
O
–
O
–
O
O
O
P
P
Ester de phosphate
(monophosphate)
Phosphate
Alcool
– O
3. ANHYDRIDES MIXTES (CARBOXYLES PHOSPHATE)
On appelle ainsi les molécules dans lesquelles se trouvent associés les groupements acyl
et phosphate. Leur nom vient également de la réaction de déshydratation, l’inverse de
l’hydrolyse.
R 1
R 1
H
OH
O
–
O
–
O
–
O
–
O
O
O
O
C
C
O
P
P
Anhydride mixte
(Carboxyle phosphate)
Phosphate
Carboxylate
– O
H 2 O
+
+
+
+
La molécule typique de cette liaison est le 1,3 bisphosphoglycérate, intermédiaire de la
glycolyse, dont l’hydrolyse est caractérisée par D r G′ o = – 50 kJ  mol –1  :
C
C
C
O
O
P
O
O
O
–
–
P
O
O
O
–
–
H 2
O
H
HO
1
2
3
H 2 O
+
C
C
C
O
O
P
O
O
O
–
–
H 2
O
H
HO
1
2
3
–
+
P
O
O
O
–
–
HO
+ H
+
3 Phosphoglycérate
1,3 Bisphosphoglycérate
Phosphate
4. ESTER PHOSPHORIQUE D’ÉNOL
L’hydrolyse d’un ester phosphorique d’énol conduit à la libération d’un phosphate et la
formation d’une cétone. L’enthalpie libre standard de cette réaction tourne autour de
– 60 kJ  mol –1 .
C
CH 2
CH 2
O
R 1
R 2
C
CH 2
CH
R 1
R 2
P
O
O
O
–
–
O
+
H 2 O
+
P
O
O
O
–
–
HO
Énolphosphate
Phosphate
Cétone
9782100724185-Livre.indb 75
20/05/15 19:11