74
32 Liaisons« richesenénergie »
Mots clés
Anhydrides d’acide, énolphosphate, thioesters, guanidinophosphate
1. QUALIFICATION DES LIAISONS « RICHES EN ÉNERGIE »
La dénomination « riche en énergie » s’adresse à un groupe de liaisons et de molécules
dont, plus exactement, « l’hydrolyse est caractérisée par une enthalpie libre standard de
réaction exceptionnellement importante » ; on peut préférer cette dernière expression
pour sa rigueur et sa précision, mais on comprend facilement le succès la première, plus
courte et plus imagée.
Les composés riches en énergie sont produits par des réactions du métabolisme énergétique (glycolyse, cycle tricarboxylique, oxydations phosphorylantes) ; ils sont utilisés pour
effectuer des biosynthèses (métabolites, polymères), des transports transmembranaires
(transports actifs contre les gradients de concentration) ou des transductions d’énergie
(production d’énergie mécanique, lumineuse, électrique, calorifique).
2. ANHYDRIDES D’ACIDE PHOSPHORIQUE
L’expression anhydride d’acide phosphorique fait référence au produit de la réaction
inverse de la réaction d’hydrolyse : la déshydratation de deux molécules de phosphate
ou d’acide phosphorique. On peut également nommer ce groupement diphosphate,
comme dans l’adénosine diphosphate (ADP), ou pyrophosphate par référence à l’acide
pyrophosphorique H 4 P 2 O 7 . La molécule d’adénosine triphosphate (ATP) possède une
chaîne de triphosphate qui contient deux liaisons anhydride d’acide phosphorique
(Fiche 33).
L’hydrolyse de la fonction anhydride d’acide d’un ester de diphosphate conduit à la libération d’un ester de phosphate et d’un groupe phosphate ; l’enthalpie libre standard de
cette réaction tourne autour de – 30 kJ mol –1 .
+
H 2 O
+
+
+ H
Ester de diphosphate
Phosphate
Ester de phosphate
Il ne faut pas confondre les anhydrides d’acide avec les esters de phosphate, composés
« pauvres en énergie », dont l’hydrolyse conduit à la formation d’un acide et d’un alcool,
une réaction dont l’enthalpie libre standard d’hydrolyse se situe vers –15 kJ mol –1 .
9782100724185-Livre.indb 74
20/05/15 19:11
32 Liaisons« richesenénergie »
Mots clés
Anhydrides d’acide, énolphosphate, thioesters, guanidinophosphate
1. QUALIFICATION DES LIAISONS « RICHES EN ÉNERGIE »
La dénomination « riche en énergie » s’adresse à un groupe de liaisons et de molécules
dont, plus exactement, « l’hydrolyse est caractérisée par une enthalpie libre standard de
réaction exceptionnellement importante » ; on peut préférer cette dernière expression
pour sa rigueur et sa précision, mais on comprend facilement le succès la première, plus
courte et plus imagée.
Les composés riches en énergie sont produits par des réactions du métabolisme énergétique (glycolyse, cycle tricarboxylique, oxydations phosphorylantes) ; ils sont utilisés pour
effectuer des biosynthèses (métabolites, polymères), des transports transmembranaires
(transports actifs contre les gradients de concentration) ou des transductions d’énergie
(production d’énergie mécanique, lumineuse, électrique, calorifique).
2. ANHYDRIDES D’ACIDE PHOSPHORIQUE
L’expression anhydride d’acide phosphorique fait référence au produit de la réaction
inverse de la réaction d’hydrolyse : la déshydratation de deux molécules de phosphate
ou d’acide phosphorique. On peut également nommer ce groupement diphosphate,
comme dans l’adénosine diphosphate (ADP), ou pyrophosphate par référence à l’acide
pyrophosphorique H 4 P 2 O 7 . La molécule d’adénosine triphosphate (ATP) possède une
chaîne de triphosphate qui contient deux liaisons anhydride d’acide phosphorique
(Fiche 33).
L’hydrolyse de la fonction anhydride d’acide d’un ester de diphosphate conduit à la libération d’un ester de phosphate et d’un groupe phosphate ; l’enthalpie libre standard de
cette réaction tourne autour de – 30 kJ mol –1 .
+
H 2 O
+
+
+ H
Ester de diphosphate
Phosphate
Ester de phosphate
Il ne faut pas confondre les anhydrides d’acide avec les esters de phosphate, composés
« pauvres en énergie », dont l’hydrolyse conduit à la formation d’un acide et d’un alcool,
une réaction dont l’enthalpie libre standard d’hydrolyse se situe vers –15 kJ mol –1 .
9782100724185-Livre.indb 74
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