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30 Coenzymesflaviniques :
FMN, FAD
Mots clés
FMN, FAD, FMNH 2 , FADH 2 , Flavines semi-quinones
1. OBJECTIF
Connaître les formules et les propriétés générales du FMN et du FAD, de leurs formes
réduites FMNH 2 , FADH 2 et de leurs formes semi-quinone.
2. CONSTITUTION DES COENZYMES
Le groupement 7,8-diméthyl-isoalloxazine constitue le centre réactif des deux coenzymes flaviniques, le flavine mononucléotide (FMN) et le flavine adénine dinucléotide
(FAD). L’azote 10 du noyau isoalloxazine est lié au carbone 1’ du ribitol, polyalcool
dérivé du D-ribose : isoalloxazine + ribitol = riboflavine ou vitamine B2. La molécule
de FMN résulte de la phosphorylation de la fonction alcool 5’ du ribitol de la riboflavine.
5
1
7
8
10
1’
5’
7,8-Diméthyl isoalloxazine
Ribitol
Riboflavine
(vitamine B2)
Flavine mononucléotide
(FMN)
Adénosine
monophosphate
(AMP)
5’
1’
Flavine adénine
dinucléotide
(FAD)
N
N
N
O
O
O
P
P
O
O
O
– O
– O
O
O
OH OH
OH OH
H
H
H
OH
NH 2
H 2 C
H 3 C
H 3 C
CH 2
N
N
N
N
NH
La molécule de FAD se compose d’une molécule de FMN et d’une molécule d’adénosine
monophosphate (AMP) réunies par les deux groupes phosphate en 5’ au moyen d’une
liaison anhydride d’acide.
3. RÉDUCTION DES COENZYMES FLAVINIQUES
La réduction complète des deux coenzymes fait intervenir 2 électrons (+  2 H + ) qui
se fixent au niveau des azotes 1 et 5 du noyau isoalloxazine. On obtient les molécules
r espectives de FMNH 2 et de FADH 2 .
9782100724185-Livre.indb 70
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