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12 ProjectiondeFischer
Mots clés
Fischer, sucres, amino-acides, série D, série L, filiation, nomenclature
1. OBJECTIF
Représenter les molécules, principalement de sucres et d’aminoacides, en utilisant la
convention d’écriture proposée par Emil Fischer.
2. CONVENTIONS
La projection de Fischer est utilisée pour reconnaître les structures ouvertes des sucres et
les structures des aminoacides. On imagine dans un premier temps l’œil de l’observateur
dirigé vers la molécule représentée en trois dimensions selon Cram (dans cet exemple,
une molécule de glycéraldéhyde) :
C
C
C
O
H
H
H
H
OH
HO
1
2
3
OH
H
CHO
CH 2 OH
1
2
3
Il est nécessaire de respecter un certain nombre de conventions :
• On indexe la chaîne carbonée en donnant au carbone le plus oxydé le nombre le plus
faible possible (dans la figure ci-dessus, le carbone 1, porteur de la fonction aldéhyde,
est le plus oxydé des trois)
• On dispose la chaîne carbonée verticalement, le carbone 1 en haut, de manière à ce
qu’elle définisse, du point de vue de l’observateur, une ligne convexe.
• On dessine alors la projection de la molécule sur un plan perpendiculaire à la direction
de l’observation : la chaîne carbonée se réduit à une ligne verticale croisée par des
lignes horizontales dont les extrémités portent les différents groupements.
Si la molécule possède un branchement, on indexe la chaîne carbonée la plus longue possible : par exemple, les carbones de l’isoleucine sont indexés de 1 à 5 (Fiche 34).
3. FILIATION DES SUCRES
Le glycéraldéhyde est le plus simple des sucres possédant une fonction aldéhyde (Fiche 63).
Le carbone 2, porteur d’une fonction alcool secondaire est en fait substitué par quatre
groupements différents : c’est un carbone asymétrique ou encore carbone chiral
(Fiche 13). La fonction alcool du carbone 2 peut se trouver projetée à gauche ou à droite
de la chaîne carbonée ; dans le premier cas, on parlera du L-glycéraldéhyde (L, pour le
latin laevus : « du côté gauche »), dans le second, du D-glycéraldéhyde (D, pour le latin
dexter : « qui est à droite ») :
9782100724185-Livre.indb 26
20/05/15 19:11
12 ProjectiondeFischer
Mots clés
Fischer, sucres, amino-acides, série D, série L, filiation, nomenclature
1. OBJECTIF
Représenter les molécules, principalement de sucres et d’aminoacides, en utilisant la
convention d’écriture proposée par Emil Fischer.
2. CONVENTIONS
La projection de Fischer est utilisée pour reconnaître les structures ouvertes des sucres et
les structures des aminoacides. On imagine dans un premier temps l’œil de l’observateur
dirigé vers la molécule représentée en trois dimensions selon Cram (dans cet exemple,
une molécule de glycéraldéhyde) :
C
C
C
O
H
H
H
H
OH
HO
1
2
3
OH
H
CHO
CH 2 OH
1
2
3
Il est nécessaire de respecter un certain nombre de conventions :
• On indexe la chaîne carbonée en donnant au carbone le plus oxydé le nombre le plus
faible possible (dans la figure ci-dessus, le carbone 1, porteur de la fonction aldéhyde,
est le plus oxydé des trois)
• On dispose la chaîne carbonée verticalement, le carbone 1 en haut, de manière à ce
qu’elle définisse, du point de vue de l’observateur, une ligne convexe.
• On dessine alors la projection de la molécule sur un plan perpendiculaire à la direction
de l’observation : la chaîne carbonée se réduit à une ligne verticale croisée par des
lignes horizontales dont les extrémités portent les différents groupements.
Si la molécule possède un branchement, on indexe la chaîne carbonée la plus longue possible : par exemple, les carbones de l’isoleucine sont indexés de 1 à 5 (Fiche 34).
3. FILIATION DES SUCRES
Le glycéraldéhyde est le plus simple des sucres possédant une fonction aldéhyde (Fiche 63).
Le carbone 2, porteur d’une fonction alcool secondaire est en fait substitué par quatre
groupements différents : c’est un carbone asymétrique ou encore carbone chiral
(Fiche 13). La fonction alcool du carbone 2 peut se trouver projetée à gauche ou à droite
de la chaîne carbonée ; dans le premier cas, on parlera du L-glycéraldéhyde (L, pour le
latin laevus : « du côté gauche »), dans le second, du D-glycéraldéhyde (D, pour le latin
dexter : « qui est à droite ») :
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