Fiche 11 • Représentation de Cram
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• Cette représentation est souvent destinée à illustrer la configuration particulière d’une
région ou d’un atome d’une molécule. Aussi, on limite au maximum les détails des
autres parties dont les caractères structuraux sont tenus pour implicites. Exemples,
la molécule de glycine lorsque l’on veut souligner la configuration du carbone a ; on a
volontairement simplifié la représentation des fonctions amine et carboxyle :
H
H
COO –
NH 3
+
α α
C
H
COO –
H
NH 3
+
α α
• Et de même, la molécule d’acide oléique, si l’on désire souligner la configuration de la
double liaison entre les carbones 9 et 10 :
9
10
CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COO
–
H
H
(CH 2 ) 7 -COO –
CH 3 -(CH 2 ) 7
9
10
• Souvent, les molécules complexes ne pourront se représenter aussi simplement à l’aide
du seul plan de la feuille, et chaque classe particulière de molécule devra faire l’objet
de conventions spécifiques. Par exemple, la forme cyclique de la molécule de D-ribose :
O
OH
OH
HO
OH
H
H
H
H
H H
1
2
3
4
5
Le schéma de cette molécule s’étage sur trois plans : les carbones 1, 4 et 5 résident dans
le plan de la feuille, les carbones 2 et 3 dans un plan en avant de la feuille et l’oxygène du
cycle dans un plan en arrière de la feuille. Seules les liaisons C1-C2 et C3-C4 sont représentées par des triangles pleins pour souligner la vision en perspective de l’ensemble, et
la liaison C2-C3 est dessinée en gras. Toutefois, les deux liaisons partant de l’oxygène
sont figurées par de simples traits, de même que les liaisons qui unissent les carbones 2 et
3 aux hydrogènes et aux groupes hydroxyles alors que ces quatre substituants regroupent
les atomes les plus proches de l’observateur.
9782100724185-Livre.indb 25
20/05/15 19:11