Fiche 12 • Projection de Fischer
27
H
HO
L-Glycéraldéhyde
D-Glycéraldéhyde
CHO
CH 2 OH
1
2
3
OH
H
CHO
CH 2 OH
1
2
3
Les autres sucres seront également représentés au moyen de la projection de Fischer.
La configuration de leur carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction carbonyle
détermine leur appartenance à la série L ou à la série D, selon que l’hydroxyle porté
par ce carbone est projeté, respectivement, à gauche ou à droite de la chaîne carbonée
(Fiche 63). L’appartenance à la série L ou à la série D définit la filiation des sucres. L’ensemble de ces définitions fait partie des règles de nomenclature des glucides ; ces règles
sont a priori sans aucun rapport avec les propriétés biologiques ou métaboliques de ces
différentes molécules.
4. AMINOACIDES
Vingt aminoacides constituent les protéines naturelles (Fiche 34) et dix-neuf d’entre eux
possèdent un carbone 2 (plus couramment appelé carbone a) dont les quatre substituants
sont différents, à l’instar du glycéraldéhyde. On peut donc imaginer deux séries d’aminoacides, illustrées par exemple par l’alanine :
H
+ H 3 N
COO –
CH 3
1
2
3
NH 3
+
H
COO –
CH 3
1
2
3
L-Alanine
D-Alanine
Ces dix-neuf aminoacides présentent tous la même configuration au niveau du carbone
2 : la fonction amine est projetée à gauche de la chaîne carbonée ; par analogie avec le
glycéraldéhyde, on dira que les aminoacides constituants les protéines appartiennent à
la série L (sauf la glycine, cf. Fiche 34). Les acides aminés de la série D ne sont jamais
rencontrés dans les protéines naturelles, mais on les retrouve dans la paroi des bactéries.
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20/05/15 19:11