Fiche 10 • Isomérie
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4. ISOMÉRIE DE FONCTION
Deux isomères de fonction se caractérisent par une différence de fonction chimique. Le
glycéraldéhyde, portant une fonction aldéhyde en 1 est un isomère de fonction du dihydroxyacétone, portant une fonction cétone en 2.
D-Glycéraldéhyde
Dihydroxyacétone
1
2
De même, le D-glucose et le D-fructose sont des isomères de fonction.
5. TAUTOMÉRIE
On parle de tautomérie lorsqu’un atome ou un groupe d’atomes change de position dans
une molécule. Dans 99 % des cas il s’agit de la migration d’un proton, et l’on parlera de
prototropie. Le pyruvate et l’énolpyruvate sont deux tautomères du fait de la migration
d’un proton du carbone 3 vers l’oxygène du carbonyle en 2 pour donner la forme énol
(en = double liaison, et ol = alcool).
Pyruvate
Énolpyruvate
Phosphoénolpyruvate
2
2
2
3
3
3
L’équilibre est favorable au pyruvate (K′ éq =  [Pyruvate]/[Énolpyruvate] =  4  10 6 ) mais
l’estérification stabilise la forme énol : exemple, le phosphoénolpyruvate, intermédiaire
« riche en énergie » de la glycolyse (Fiches 32 et 33).
6. ISOMÉRIE GÉOMÉTRIQUE
Il s’agit d’une forme de stéréoisomérie où deux carbones reliés par une double liaison
portent des substituants identiques qui peuvent se disposer du même côté (cis) ou de part
et d’autre (trans) de la double liaison. Par exemple, l’acide maléique et l’acide fumarique :
Acide maléique (cis)
Acide fumarique (trans)
Les acides gras insaturés naturels présentent essentiellement des doubles liaisons
cis (Fiches 66 et 67).
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20/05/15 19:11