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10 Isomérie
Mots clés
Isomérie de position, de fonction, tautomérie, prototropie
1. GÉNÉRALITÉS
Deux composés sont isomères l’un de l’autre si, possédant la même formule brute, ils se
distinguent par leurs formules développées : C 6 H 12 O 6 est la formule brute de plus de 160
isomères du D-glucose. On évoque ci-dessous différentes classes d’isomérie : de chaîne,
de position, de fonction, tautomérie, isomérie géométrique. L’isomérie optique est abordée dans les fiches 12 et 13.
2. ISOMÉRIE DE CHAÎNE
Les isomères de chaîne sont des molécules qui diffèrent par la disposition des atomes
dans une chaîne carbonée. Par exemple, la L-leucine et la L-isoleucine : position d’un
groupe méthyl en g (leucine) ou b (isoleucine) :
L
a
b
g
a
b
g
-leucine
L-isoleucine
a
b
g
Ces deux acides aminés possèdent des propriétés très voisines et jouent des rôles comparables dans la structuration des protéines.
3. ISOMÉRIE DE POSITION
Les isomères de position sont des composés qui diffèrent par l’emplacement d’un groupement fonctionnel. Ce type d’isomérie est fréquemment rencontré en biochimie ; par
exemple le glucose-6-phosphate et le glucose-1-phosphate sont des isomères de position :
1
6
Glucose-6-phosphate
Glucose-1-phosphate
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20/05/15 19:11