Fiche 71 • Prostaglandines, thromboxanes, leucotriènes
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Selon le nombre de doubles liaisons portées par l’acide gras précurseur, on a trois groupes
de prostaglandines : 1, 2 et 3 caractérisés par le nombre de doubles liaisons restant dans
leurs chaînes latérales par exemple : PG 1 , PG 2 , PG 3 . La prostaglandine PGH 2 , issue de
l’acide arachidonique porte 2 doubles liaisons ; c’est le précurseur de toutes les PG 2 , dont
la PGE 2 , et des thromboxanes.
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PGH 2
PGE 2
3. THROMBOXANES
Les thromboxanes (TX) sont ainsi appelés parce qu’on les a trouvés dans les thrombocytes (plaquettes sanguines responsables des thromboses).
Les thromboxanes, dérivés de PGH 2 , ont un cycle à six sommets. Le cyclopentane est
interrompu par un atome d’oxygène (cycle oxane) introduit entre les C11 et C12. Ils ont
un OH en C15 et deux doubles liaisons sur les chaînes latérales.
On connaît 2 séries : TXA ayant un second pont époxy à l’intérieur du cycle entre C9 et
C11 et TXB qui possède une fonction alcool OH en C9 et une fonction hémi-acétal C11.
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TXA 2
TXB 2
4. LEUCOTRIÈNES
Ces molécules ont été isolées des leucocytes d’où leuco et ils ont tous 3 doubles liaisons
conjuguées, d’où « triène ». Les leucotriènes (LT) dérivent de l’acide arachidonique (AA)
par l’action de la 5- lipo-oxygénase (l’une des 15 lipo-oxygénases connues). Cette enzyme
fixe un groupe peroxyle – O-O-H (hydroperoxyde) en position 5, 12 ou 15 ce qui déplace
et modifie l’isomérie des doubles liaisons (trans en dents de scie et cis en trapèze).
Les leucotriènes n’ont pas de cycle. On distingue les séries A, B et les séries C, D, E.
Ces trois dernières, comportant des acides aminés sont appelées peptidoleucotriènes :
le carbone 6 du LTC 4 est lié au glutathion (g-glutamyl-cystéyl-glycine) par une liaison
thioéther ; la perte du résidu g-glutamyl conduit au LTD 4 , et la perte de la glycine conduit
finalement au LTE 4 qui ne garde que la cystéine.
9782100724185-Livre.indb 171
20/05/15 19:12
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Selon le nombre de doubles liaisons portées par l’acide gras précurseur, on a trois groupes
de prostaglandines : 1, 2 et 3 caractérisés par le nombre de doubles liaisons restant dans
leurs chaînes latérales par exemple : PG 1 , PG 2 , PG 3 . La prostaglandine PGH 2 , issue de
l’acide arachidonique porte 2 doubles liaisons ; c’est le précurseur de toutes les PG 2 , dont
la PGE 2 , et des thromboxanes.
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Les thromboxanes (TX) sont ainsi appelés parce qu’on les a trouvés dans les thrombocytes (plaquettes sanguines responsables des thromboses).
Les thromboxanes, dérivés de PGH 2 , ont un cycle à six sommets. Le cyclopentane est
interrompu par un atome d’oxygène (cycle oxane) introduit entre les C11 et C12. Ils ont
un OH en C15 et deux doubles liaisons sur les chaînes latérales.
On connaît 2 séries : TXA ayant un second pont époxy à l’intérieur du cycle entre C9 et
C11 et TXB qui possède une fonction alcool OH en C9 et une fonction hémi-acétal C11.
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4. LEUCOTRIÈNES
Ces molécules ont été isolées des leucocytes d’où leuco et ils ont tous 3 doubles liaisons
conjuguées, d’où « triène ». Les leucotriènes (LT) dérivent de l’acide arachidonique (AA)
par l’action de la 5- lipo-oxygénase (l’une des 15 lipo-oxygénases connues). Cette enzyme
fixe un groupe peroxyle – O-O-H (hydroperoxyde) en position 5, 12 ou 15 ce qui déplace
et modifie l’isomérie des doubles liaisons (trans en dents de scie et cis en trapèze).
Les leucotriènes n’ont pas de cycle. On distingue les séries A, B et les séries C, D, E.
Ces trois dernières, comportant des acides aminés sont appelées peptidoleucotriènes :
le carbone 6 du LTC 4 est lié au glutathion (g-glutamyl-cystéyl-glycine) par une liaison
thioéther ; la perte du résidu g-glutamyl conduit au LTD 4 , et la perte de la glycine conduit
finalement au LTE 4 qui ne garde que la cystéine.
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