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71 Prostaglandines,thromboxanes,
leucotriènes
Mots clés
Eicosanoïdes, prostaglandines, thromboxanes, leucotriènes, acide arachidonique
1. GÉNÉRALITÉS
Les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes sont des lipides simples de
la famille des eicosanoïdes ainsi nommés parce qu’ils contiennent tous 20 carbones (du
grec eikosi, vingt).
Ces molécules sont synthétisées à partir de trois
acides gras polyinsaturés à 20 carbones :
• C20 :3Δ 8,11,14 ω6 (eicosatriénoate),
• C20 :5Δ 5,8,11,14,17 ω3 (eicosapentaénoate)
• C20 :4Δ 5,8,11,14 ω6 (eicosatétraénoate) ou
acide arachidonique (AA) (Fiche 66).
2. PROSTAGLANDINES
Les prostaglandines (PG) comportent un cycle à 5 carbones (cyclopentane) établi par
une liaison entre les atomes de carbones 8 et 12 de l’acide arachidonique, et deux chaînes
R1 et R2 portant des doubles liaisons et, toujours, un hydroxyle OH en C15 en α, par
exemple, la prostaglandine E 1  :
15
9
13
11
Les prostaglandines ont pour symbole PG suivi d’une lettre de série : A, E, F, etc. selon
la nature et la position des groupements oxygénés sur le cycle ; ainsi la série E possède
un groupe cétone en C9 et OH en C11 du cycle. Les prostaglandines de la série I sont
également nommées prostacyclines.
O
R 1
R 2
O
OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
A
B
D
E
F
I
8
9
10
11 12
8
9
12
9
11
9
11
9
11
9
11
8
10
5
14
20
Acide arachidonique
8
1
11
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20/05/15 19:12