Fiche 70 • Stéroïdes
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4. VITAMINE D
La vitamine D peut être obtenue par l’alimentation ou synthétisée à partir d’un dérivé
du cholestérol le 7-déhydrocholestérol. Dans la peau, cette molécule subit une photolyse
par les rayons ultra-violets : le cycle B est ouvert au niveau de la liaison 9-10. Cette vitamine D 3, inactive (également nommée cholécalciférol) est transformée en calcitriol, la
vitamine active après deux hydroxylations, dans le foie en C25 puis dans le rein en C1.
Le rôle principal de la vitamine D est d’augmenter l’absorption intestinale du Ca 2+ qui
est finalement capté par les os.
7 Déhydrocholestérol
Vitamine D 3
(cholécalciférol)
Calcitriol
hn (U.V.)
(peau)
+ 2 –OH
(foie, puis rein)
7
8
7
8
7
8
1
2
3 4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
25
A
A
A
B
10
9
9
10
5. LES ACIDES BILIAIRES
Le principal acide biliaire est l’acide cholique synthétisé à partir du cholestérol : saturation de la double liaison 5-6, hydroxylations en 7 et 12, oxydation du C24 en acide
carboxylique.
Acide cholique
Acide cholique 3D
Face apolaire
Face polaire
Les acides biliaires sont la seule voie d’excrétion du cholestérol, ils sont synthétisés dans
le foie et sécrétés dans l’intestin grêle sous forme conjuguée avec la glycine (acide glycocholique) ou la taurine (acide taurocholique). Ce sont des molécules amphiphiles : elles
présentent une face polaire et une face apolaire (cf. le modèle 3D de l’acide cholique). Cette
propriété leur confère un pouvoir émulsifiant qui facilite l’action des lipases intestinales.
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20/05/15 19:12